Brenztraubensäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäureethylester
Allgemeines
Name Brenztraubensäureethylester
Andere Namen
  • Ethylpyruvat
  • 2-Oxopropionsäureethylester
  • ETHYL PYRUVATE (INCI)
Summenformel C5H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-35-6
EG-Nummer 210-511-2
ECHA-InfoCard 100.009.557
PubChem 12041
ChemSpider 11544
DrugBank DB05869
Wikidata Q15632706
Eigenschaften
Molare Masse 116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3

Schmelzpunkt

−58 °C

Siedepunkt

144–146 °C

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,4056

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314​‐​412
P: 210​‐​233​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyruvate. Der α-Ketoester wirkt zytoprotektiv und als Inhibitor der CO2-Sensoren der Gelbfiebermücke.

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäureethylester kann durch Oxidation von Milchsäureethylester mit Pyridiniumchlorochromat gewonnen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYL PYRUVATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. März 2020.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt 4-Ethylpyruvat bei Merck, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  4. ↑ X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032.
  5. ↑ Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103.
  6. ↑ E. D. Morgan, Hilary Goddard, G. A. Thomas: The oxidation of ethyl lactate. In: Journal of Chemical Education. Band 54, Nr. 12, Dezember 1977, S. 782, doi:10.1021/ed054p782.