Valeriansäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäureethylester
Andere Namen	Ethylvalerat Pentansäureethylester ETHYL VALERATE (INCI)
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-82-2 EG-Nummer 208-726-1 ECHA-InfoCard 100.007.934 PubChem 10882 ChemSpider 10420 Wikidata Q1193173
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−91 °C
Siedepunkt	145 °C–146 °C
Dampfdruck	3 hPa (20 °C) 9,1 hPa (30 °C) 16,1 hPa (40 °C) 27,3 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,399 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,54982, B = 1668,2302 und C = 215,449 im Temperaturbereich von 39,25 bis 166,47 °C. Der Ester bildet mit Wasser ein bei 94,5 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 40 Ma%.

Verwendung

Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet. In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYL VALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Eintrag zu CAS-Nr. 539-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2018. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2018.
4. ↑ Datenblatt Valeriansäureethylester bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2012.
5. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients: George A. Burdock. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
7. ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 53, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
8. ↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
9. ↑ A. K. Haghi: Food Science: Research and Technology. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-92689501-7, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).