Fabiatrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fabiatrin
Summenformel	C21H26O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10994544
Wikidata	Q104912159
Eigenschaften
Molare Masse	486,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	236–238 °C (Dihydrat)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fabiatrin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit Scopoletin als Aglycon.

Vorkommen

Fabiatrin wurde zuerst aius Fabiana imbricata isoliert. Daneben kommt es in Tabak, Solanum pinnatisectum, dem Carolina-Jasmin und der Garten-Petunie vor.

Fabiana imbricata
Tabak
Carolina-Jasmin
Garten-Petunie

Biosynthese

Die Biosynthese in Tabakpflanzen wurde durch Gabe von ¹⁴C-markiertem Scopoletin untersucht. Die Studie deutet darauf hin, dass Fabiatran in den Wurzeln aus Scopoletin über Scopolin (Scopoletin-Glucosid) gebildet wird.

Synthese

Fabiatrin kann ausgehend von Scopoletin synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit dem hexaacetylierten Bromid der Primverose, sowie Chinolin und Silberoxid umgesetzt. Das Produkt kann mit Methanol und Ammoniak deacetyliert werden.

Einzelnachweise

1 2 3 D. N. Chaudhury, R. A. Holland, Alexander Robertson: 338. The syntheses of glycosides. Part XII. Fabiatrin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 1671, doi:10.1039/jr9480001671.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Glyn Rees Edwards, Harold Rogerson: The Constituents of Fabiana imbricata. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 4, 1. Januar 1927, S. 1010–1014, doi:10.1042/bj0211010, PMID 16743895, PMC 1252012 (freier Volltext).
1 2 L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8.
↑ J. B. Harborne: Plant polyphenols. 2. The coumarins of Solanum pinnatisectum. In: Biochemical Journal. Band 74, Nr. 2, 1. Februar 1960, S. 270–273, doi:10.1042/bj0740270, PMID 14399695, PMC 1204153 (freier Volltext).
↑ Søren Rosendal Jensen, Ole Kirk, Bent Juhl Nielsen, Rolf Norrestam: 9-hydroxy substituted iridoids from Gelsemium sempervirens. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1725–1731, doi:10.1016/S0031-9422(00)82277-3.
↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.

[:0-1] 1 2 3 D. N. Chaudhury, R. A. Holland, Alexander Robertson: 338. The syntheses of glycosides. Part XII. Fabiatrin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 1671, doi:10.1039/jr9480001671.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Glyn Rees Edwards, Harold Rogerson: The Constituents of Fabiana imbricata. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 4, 1. Januar 1927, S. 1010–1014, doi:10.1042/bj0211010, PMID 16743895, PMC 1252012 (freier Volltext).

[:1-4] 1 2 L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8.

[5] J. B. Harborne: Plant polyphenols. 2. The coumarins of Solanum pinnatisectum. In: Biochemical Journal. Band 74, Nr. 2, 1. Februar 1960, S. 270–273, doi:10.1042/bj0740270, PMID 14399695, PMC 1204153 (freier Volltext).

[6] Søren Rosendal Jensen, Ole Kirk, Bent Juhl Nielsen, Rolf Norrestam: 9-hydroxy substituted iridoids from Gelsemium sempervirens. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1725–1731, doi:10.1016/S0031-9422(00)82277-3.

[7] Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.