Filipin

Filipin ist eine Mischung von vier verschiedenen fluoreszenten Molekülen aus der Gruppe der Polyen-Makrolide, welche an Cholesterol binden können und eine fungizide Wirkung aufweisen.

Eigenschaften

Filipin wurde erstmals 1955 von Chemikern bei Upjohn aus dem Mycel und Zellkulturüberständen von Streptomyces filipinensis isoliert. Der Actinomycet Streptomyces filipinensis entstammte einer philippinischen Bodenprobe, woher sich die Bezeichnung ableitet. Der Filipin-Komplex ist eine Mischung aus mindestens vier Molekülen: Filipin I (4 %), II (25 %), III (53 %) und IV (18 %).

Die fungizide Wirkung von Filipin erfolgt vermutlich durch eine Destabilisierung der Zellmembran und in Folge durch eine Perforation der Zelle. Aufgrund der Bindung an Cholesterol und der Fluoreszenz wird Filipin in der Biochemie als Fluoreszenzfarbstoff zur Färbung von Lipid Rafts verwendet, zur Diagnose des Typs C der Niemann-Pick-Krankheit, und in Konzentrationen von etwa 3 µg/mL wird es zur Hemmung der Endozytose über Caveolae verwendet.

Weblinks

MeSH Filipin

Einzelnachweise

↑ G. B. Whitfield, Thomas D. Brock, A. Ammann, D. Gottlieb, H. E. Carter: Filipin, an Antifungal Antibiotic: Isolation and Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 77. Jahrgang, Nr. 18, 1955, S. 4799–4801, doi:10.1021/ja01623a032 (englisch).
↑ Ceder, O.; Ryhage, R.: The Structure of Filipin. In: Acta Chem. Scand. 18. Jahrgang, 1964, S. 558–561, doi:10.3891/acta.chem.scand.18-0558 (englisch).
↑ Bergy, M. E.; Eble, T. E.: Filipin Complex. In: Biochem. 7. Jahrgang, Nr. 2, 1968, S. 653–659, doi:10.1021/bi00842a021 (englisch).
↑ M. R. Van Leeuwen, E. A. Golovina, J. Dijksterhuis: The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor. In: Journal of Applied Microbiology. Band 106, Nummer 6, Juni 2009, S. 1908–1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. PMID 19228256.
↑ G. Gimpl, K. Gehrig-Burger: Cholesterol reporter molecules. In: Bioscience Reports. Band 27, Nummer 6, Dezember 2007, S. 335–358. doi:10.1007/s10540-007-9060-1. PMID 17668316.
↑ M. T. Vanier: Niemann-Pick disease type C. In: Orphanet Journal of Rare Diseases. Band 5, 2010, S. 16. doi:10.1186/1750-1172-5-16. PMID 20525256. PMC 2902432 (freier Volltext).
↑ P. A. Orlandi, P. H. Fishman: Filipin-dependent inhibition of cholera toxin: evidence for toxin internalization and activation through caveolae-like domains. In: Journal of Cell Biology. Band 141, Nummer 4, Mai 1998, S. 905–915. PMID 9585410. PMC 2132770 (freier Volltext).

[1] G. B. Whitfield, Thomas D. Brock, A. Ammann, D. Gottlieb, H. E. Carter: Filipin, an Antifungal Antibiotic: Isolation and Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 77. Jahrgang, Nr. 18, 1955, S. 4799–4801, doi:10.1021/ja01623a032 (englisch).

[2] Ceder, O.; Ryhage, R.: The Structure of Filipin. In: Acta Chem. Scand. 18. Jahrgang, 1964, S. 558–561, doi:10.3891/acta.chem.scand.18-0558 (englisch).

[3] Bergy, M. E.; Eble, T. E.: Filipin Complex. In: Biochem. 7. Jahrgang, Nr. 2, 1968, S. 653–659, doi:10.1021/bi00842a021 (englisch).

[4] M. R. Van Leeuwen, E. A. Golovina, J. Dijksterhuis: The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor. In: Journal of Applied Microbiology. Band 106, Nummer 6, Juni 2009, S. 1908–1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. PMID 19228256.

[5] G. Gimpl, K. Gehrig-Burger: Cholesterol reporter molecules. In: Bioscience Reports. Band 27, Nummer 6, Dezember 2007, S. 335–358. doi:10.1007/s10540-007-9060-1. PMID 17668316.

[6] M. T. Vanier: Niemann-Pick disease type C. In: Orphanet Journal of Rare Diseases. Band 5, 2010, S. 16. doi:10.1186/1750-1172-5-16. PMID 20525256. PMC 2902432 (freier Volltext).

[7] P. A. Orlandi, P. H. Fishman: Filipin-dependent inhibition of cholera toxin: evidence for toxin internalization and activation through caveolae-like domains. In: Journal of Cell Biology. Band 141, Nummer 4, Mai 1998, S. 905–915. PMID 9585410. PMC 2132770 (freier Volltext).