Flavanthrongelb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavanthrongelb
Andere Namen	Flavanthren; Flavanthron; Benzo[h]benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridin-8,16-dion; C.I. Pigment Yellow 24; C.I. Vat Yellow 1; C.I. 70600;
Summenformel	C28H12N2O2
Kurzbeschreibung	rötlich-gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-498-0
ECHA-InfoCard	100.006.818
PubChem	68059
ChemSpider	61374
Wikidata	Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse	408,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Gewinnung

Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode) einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.

Einzelnachweise

1 2 Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (iucr.org [PDF]).
↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.
↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.
↑ Patent US5674597A: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌

[herbst-1] 1 2 Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[3] H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (iucr.org [PDF]).

[4] D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.

[5] Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.

[6] Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.

[7] Patent US5674597A: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌