Flopropion

Strukturformel
Strukturformel von Flopropion
Allgemeines
Freiname Flopropion
Andere Namen
  • 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-1-propanon (IUPAC)
  • 2′,4′,6′-Trihydroxypropiophenon
  • Phloropropiophenon
Summenformel C9H10O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2295-58-1
EG-Nummer 218-942-8
ECHA-InfoCard 100.017.221
PubChem 3362
ChemSpider 3245
Wikidata Q5460218
Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175,5 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flopropion (Freiname) oder Phloropropiophenon (Trivialname) ist eine chemische Verbindung und das höhere Homolog von 2,4,6-Trihydroxyacetophenon. Der Stoff wirkt als 5-HT1A-Rezeptorantagonist und wird als spasmolytisches (krampflösendes) Mittel verwendet.

Vorkommen

Flopropion kommt natürlich im Breitblättrigen Klebalant (Inula Viscosa) vor.

Gewinnung und Darstellung

Flopropion kann durch Umsetzung von Propionitril mit 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin) in einer Houben-Hoesch-Reaktion gewonnen werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Flopropion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2024 (PDF).
  2. 1 2 John Buckingham, Fiona Macdonald: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, ISBN 978-0-412-54110-0, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 502 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ INN Recommended List 07. In: who.int. 9. Dezember 1967, abgerufen am 1. Mai 2024 (englisch).
  5. ↑ BIOZOL: Flopropione, abgerufen am 26. April 2024.
  6. ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitriles, S. a17_363, doi:10.1002/14356007.a17_363.
  7. ↑ Himanshu J. Patel: Handbook for Chemical Process Industries. CRC Press, 2023, ISBN 978-1-000-96967-2, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).