Fluazinam

Strukturformel
Strukturformel von Fluazinam
Allgemeines
Name Fluazinam
Andere Namen
  • 3-Chlor-N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-2-pyridylamin
  • 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin
  • Shirlan
Summenformel C13H4Cl2F6N4O4
Kurzbeschreibung

gelbe, geruchslose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79622-59-6
EG-Nummer (Listennummer) 616-712-5
ECHA-InfoCard 100.114.073
PubChem 91731
ChemSpider 82831
Wikidata Q2202504
Eigenschaften
Molare Masse 465,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,76 g·cm−3

Schmelzpunkt

116–117 °C

Dampfdruck

7,5 mPa (25 °C)

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​317​‐​318​‐​361d​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.

Synthese
Synthese

Verwendung

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt. Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusariumbeize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Fluazinam und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026. Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluazinam durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich aber u. a. aufgrund eines erhöhten Resistenzrisikos problematisch.

Zweifel an der Risikobewertung

Im Juli 2026 wurden neue Zweifel an der Risikobewertung von Fluazinam bekannt, das seit 2008 in der Europäischen Union zugelassen ist. Wissenschaftler der Universität Stockholm kamen nach einer erneuten Auswertung einer Herstellerstudie aus dem Jahr 2005 zu dem Ergebnis, dass die ursprüngliche Bewertung mehrere Rechenfehler enthalten habe und bei Versuchstieren Hinweise auf Beeinträchtigungen bei der Entwicklung des Gehirns bestehen. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) und die Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit (AGES) kündigten daraufhin eine erneute Prüfung der zugrunde liegenden Studiendaten an, während die Zulassung des Wirkstoffs zunächst bis Ende 2027 fortbesteht. Nach den vorliegenden Erkenntnissen wird das größte Risiko für Personen gesehen, die beruflich mit dem Wirkstoff umgehen. Rückstände in Lebensmitteln wurden bei europäischen Kontrollen nur selten nachgewiesen.

Toxikologie

Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 6 % von Fluazinam (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 1 2 3 Datenblatt Fluazinam bei Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)
  3. ↑ Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazinam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
  8. ↑ Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (englisch).
  9. ↑ Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 25. Juli 2025; abgerufen am 23. Juli 2025 (dänisch).
  10. ↑ Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]).
  11. 1 2 3 4 Constanze Bayer, Marco Lehner, Ludwig Spitaler: Pestizid im Kartoffelanbau - Wie giftig ist Fluazinam wirklich? In: tagesschau.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Original am 2. Juli 2026.
  12. 1 2 3 4 5 Marco Lehner, Constanze Bayer: Zweifel an der Zulassung von Kartoffel-Pestizid. In: br.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Original am 2. Juli 2026.
  13. ↑ Alexander van Gerven: „Für Fluazinam gibt es keine sichere Dosis“. In: ff-bz.com. 1. Juli 2026, archiviert vom Original am 4. Juli 2026.
  14. 1 2 Pippa Neill: Pesticides - EU-approved pesticide found to have potential effects on brain development. In: theguardian.com. 2. Juli 2026, archiviert vom Original am 2. Juli 2026 (englisch).
  15. ↑ Fluazinam: Kartoffel-Pestizid womöglich giftiger als bisher bekannt. In: deutschlandfunknova.de. 2. Juli 2026, archiviert vom Original am 2. Juli 2026.
  16. ↑ Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056. Jahrgang, Nr. 1, 1991, S. 89–92, doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5 (englisch).
  17. ↑ TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7).