| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluazinam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H4Cl2F6N4O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, geruchslose Kristalle | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 465,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,76 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
116–117 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
7,5 mPa (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.
Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt. Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusariumbeize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.
Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.
Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Fluazinam und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026. Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluazinam durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich aber u. a. aufgrund eines erhöhten Resistenzrisikos problematisch.
Im Juli 2026 wurden neue Zweifel an der Risikobewertung von Fluazinam bekannt, das seit 2008 in der Europäischen Union zugelassen ist. Wissenschaftler der Universität Stockholm kamen nach einer erneuten Auswertung einer Herstellerstudie aus dem Jahr 2005 zu dem Ergebnis, dass die ursprüngliche Bewertung mehrere Rechenfehler enthalten habe und bei Versuchstieren Hinweise auf Beeinträchtigungen bei der Entwicklung des Gehirns bestehen. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) und die Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit (AGES) kündigten daraufhin eine erneute Prüfung der zugrunde liegenden Studiendaten an, während die Zulassung des Wirkstoffs zunächst bis Ende 2027 fortbesteht. Nach den vorliegenden Erkenntnissen wird das größte Risiko für Personen gesehen, die beruflich mit dem Wirkstoff umgehen. Rückstände in Lebensmitteln wurden bei europäischen Kontrollen nur selten nachgewiesen.
Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.
Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 6 % von Fluazinam (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.