Flubendiamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flubendiamid
Andere Namen	N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-1,2-benzoldicarboxamid
Summenformel	C23H22F7IN2O4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	608-064-7
ECHA-InfoCard	100.130.778
PubChem	11193251
ChemSpider	9368325
Wikidata	Q17300229
Eigenschaften
Molare Masse	682,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,66 g·cm−3
Schmelzpunkt	217,5–220,7 °C
Siedepunkt	zersetzt sich ab 255 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flubendiamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoldicarbonsäureamide (BDCA). Flubendiamid ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren und wurde von Nihon Nōyaku und Bayer CropScience entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Flubendiamid wird ausgehend von o-Toluidin bzw. Pentafluorethyl-o-toluidin synthetisiert.

Verwendung

Flubendiamid wird im Anbau von Baumwolle, Obst und Gemüse, Nüssen, Trauben, Mais und Reis gegen Fraßraupen (von Lepidoptera) eingesetzt. Flubendiamid wirkt überwiegend durch die Fraßwirkung, als Larvizid ist es sehr effektiv.

Zulassung

In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz. Die Zulassung lief zum 31. August 2024 aus.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Flubendiamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. November 2014.
1 2 FAO Evaluation Flubendiamide
1 2 Datenblatt Flubendiamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
↑ Neuer insektizider Wirkstoff Flubendiamide in wichtigen asiatischen Märkten zugelassen 4. September 2007.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flubendiamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.

[ppdb-1] 1 2 3 Eintrag zu Flubendiamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. November 2014.

[fao-2] 1 2 FAO Evaluation Flubendiamide

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Flubendiamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[4] Neuer insektizider Wirkstoff Flubendiamide in wichtigen asiatischen Märkten zugelassen 4. September 2007.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flubendiamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.