Fludarabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fludarabine
Andere Namen	{[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-Amino-2-fluor-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC)
Summenformel	C10H13FN5O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-242-0
ECHA-InfoCard	100.123.703
PubChem	30751
ChemSpider	28532
DrugBank	DB01073
Wikidata	Q185916
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BB05
Eigenschaften
Molare Masse	365,21 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung des-Phosphat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.

Eigenschaften

Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleotiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose. Ferner ist das Adenin in 2-Stellung mit Fluor substituiert.

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.

Verwendung

Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-Lymphomen, von akuten Leukämien und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie (CLL) eingesetzt.

Nebenwirkungen

Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt. Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4⁺-Helferzellen, CD8⁺-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert. Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.

Weblinks

Eintrag zu Fludarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise

↑ Selleckchem: Fludarabine
1 2 Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
↑ Valentino J. Stella: Prodrugs challenges and rewards. P. 1. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-49782-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Christian Buske: Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen; mit 42 Tabellen. Deutscher Ärzteverlag, 2011, ISBN 978-3-7691-0569-8, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-36940-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann: Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-51218-1, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] Selleckchem: Fludarabine

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[Valentino_J._Stella-3] Valentino J. Stella: Prodrugs challenges and rewards. P. 1. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-49782-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_Freissmuth,_Stefan_Offermanns,_Stefan_Böhm-4] Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Christian_Buske-5] Christian Buske: Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen; mit 42 Tabellen. Deutscher Ärzteverlag, 2011, ISBN 978-3-7691-0569-8, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_Kroner,_Anita_Margulies,_Christian_Taverna,_Cristina_Studer-6] 1 2 Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-36940-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dietmar_P._Berger,_Rupert_Engelhardt,_Roland_Mertelsmann-7] Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann: Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-51218-1, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).