Fluocortolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluocortolon
Andere Namen	6α-Fluor-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadien-3,20-dion (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)- 6-Fluor-11-hydroxy-17-(2-hydroxy­acetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12, 14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]­phenanthren-3-on
Summenformel	C22H29FO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-97-6 EG-Nummer 205-811-5 ECHA-InfoCard 100.005.284 PubChem 9053 ChemSpider 8701 DrugBank DB08971 Wikidata Q5462793
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05AA08 D07AC05 H02AB03
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	376,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–182 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360Df​‐​372 P: 201​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluocortolon ist ein synthetisches Glucocorticoid, welches oral und dermal angewendet werden kann. Es wirkt wie alle Glucocorticoide entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv.

Pharmakokinetik

Nach oraler Einnahme wird nach im Mittel 85 Minuten der höchste Plasmaspiegel erreicht. Die Plasmaeiweißbindung beträgt 85 bis 93 %. Die Clearance wurde mit 6,48 ml Plasma pro Minute und Kilogramm Körpergewicht bestimmt, 60,38 ml/min für ungebundenes Fluocortin.

Die chemische Struktur ähnelt Fluocortin, hat aber eine Ketogruppe weniger.

Vergleich der chemischen Struktur von Fluocortolon und Fluocortin

Äußere Anwendung

Fluocortolon wird überwiegend äußerlich angewendet, zum Beispiel als Salbe oder Hämorrhoiden-Mittel. Die Wirkstärke externer Corticoide hängt nicht nur von der Wirksubstanz ab, sondern auch von der pharmakologischen Zubereitung, der Konzentration, dem Hautzustand und der Applikationsart (offen, verbunden, Okklusionsverband) ab. Miller und Munro gruppierten zahlreiche topische Glucocorticoide nach ihrer Wirkstärke in vier Gruppen: sehr stark, stark, moderat und mild. In dieser Tabelle wurde die Salbe mit 0,5 % Fluocortolon als stark und die 0,2 %ige Salbe als moderat gruppiert.

Kombination mit Lidocain

Kombinationen von Fluocortolonpivalat mit Lidocain­hydrochlorid werden als Rektalzäpfchen und Rektalcreme unter dem Handelsnamen Doloproct zur Linderung von Schmerzen und Entzündung bei Personen über 18 Jahren mit Hämorrhoidalleiden und nicht-infektiöser Proktitis angewendet.

Einzelnachweise