Flupyradifuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flupyradifuron
Andere Namen	4-[(6-Chlor-3-pyridylmethyl)(2,2-difluorethyl)amino]furan-2(5H)-on
Summenformel	C12H11ClF2N2O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	804-373-8
ECHA-InfoCard	100.231.094
PubChem	16752772
Wikidata	Q21050747
Eigenschaften
Molare Masse	288,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,43 g·cm−3
Schmelzpunkt	69 °C
Siedepunkt	zersetzt sich ab 270 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,2 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐373‐410
	P: 260‐264‐270‐273‐301+312‐314
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flupyradifuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide, die als Insektizid wirksam ist.

Entwicklung

Die Verbindung wurde bei Bayer CropScience ausgehend von dem Naturstoff Stemofolin, einem Alkaloid von Stemona japonica, entwickelt.

Wirkung

Flupyradifuron ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren dauerhaft öffnet und so die chemische Signalübertragung stört. Es ist bienengefährlich, allerdings weniger als die meisten anderen Neonicotinoide.

Zulassung

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland (seit November 2015) und Österreich (seit Mai 2019), sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.

Handelsnamen

Lizetan plus, Sanium, Sivanto

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu flupyradifurone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Juli 2015.
↑ Eintrag zu 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}-2,5-dihydrofuran-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Flupyradifuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael E Beck, Ulrich Ebbinghaus-Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, Georg Raupach: Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. In: Pest Management Science. Band 71, Nr. 6, 1. Januar 2014, doi:10.1002/ps.3932 (pollinatorstewardship.org [PDF]).
↑ bayer.de: Gezielt gegen saugende Insekten.
↑ Insektensterben: Auch Ersatz-Insektizide schaden Bienen erheblich. In: goettinger-tageblatt.de. 10. April 2019, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 2. Mai 2019; abgerufen am 2. Mai 2019.
↑ pesticideresearch.com: Flupyradifurone: A new insecticide or just another neonicotinoid? (Memento vom 7. Mai 2017 im Internet Archive), 5. Februar 2015.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyradifurone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flupyradifuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[ppdb-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu flupyradifurone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Juli 2015.

[CLP_100.231.094-2] Eintrag zu 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}-2,5-dihydrofuran-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu Flupyradifuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[4] Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael E Beck, Ulrich Ebbinghaus-Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, Georg Raupach: Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. In: Pest Management Science. Band 71, Nr. 6, 1. Januar 2014, doi:10.1002/ps.3932 (pollinatorstewardship.org [PDF]).

[5] yer.de: Gezielt gegen saugende Insekten.

[6] Insektensterben: Auch Ersatz-Insektizide schaden Bienen erheblich. In: goettinger-tageblatt.de. 10. April 2019, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 2. Mai 2019; abgerufen am 2. Mai 2019.

[7] sticideresearch.com: Flupyradifurone: A new insecticide or just another neonicotinoid? (Memento vom 7. Mai 2017 im Internet Archive), 5. Februar 2015.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyradifurone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flupyradifuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.