Flusulfamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flusulfamid
Andere Namen	2′,4-Dichlor-α,α,α-trifluor-4′-nitro-m-toluolsulfonanilid (IUPAC); 4-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-3-(trifluormethyl)benzolsulfonamid;
Summenformel	C13H7Cl2F3N2O4S
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-788-1
ECHA-InfoCard	100.124.035
PubChem	86268
ChemSpider	77811
Wikidata	Q1434379
Eigenschaften
Molare Masse	415,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,739 g·cm−3
Schmelzpunkt	170–172,5 °C
Siedepunkt	250 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	358 mPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Hexan; löslich in Aceton, Ethylacetat und Tetrahydrofuran;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 264‐273‐301+310‐391‐405‐501
Toxikologische Daten	132–180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flusulfamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide.

Gewinnung und Darstellung

Flusulfamid kann durch Reaktion von 2-Trifluormethylchlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und 2-Chlor-4-nitroanilin gewonnen werden.

Eigenschaften

Flusulfamid ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil in neutraler und saurer Lösung und moderat stabil in alkalischer Umgebung.

Verwendung

Flusulfamid wird als Fungizid verwendet und wirkt nur gegen wenige Pilze. Es wurde 1972 von Mitsui Toatsu entdeckt und 1992 erstmals in Japan zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sporenkeimung.

Zulassung

Flusulfamid ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Flusulfamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
1 2 3 4 5 6 7 8 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Flusulfamid, PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2025 (PDF).
1 2 S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusulfamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[herts.ac.uk-1] 1 2 3 Eintrag zu Flusulfamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[ModernCPC-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Flusulfamid, PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2025 (PDF).

[S._D._Gangolli-4] 1 2 S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusulfamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.