Flutolanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flutolanil
Andere Namen	α-α-α-Trifluor-3′-isopropoxy-o-toluanilid; N-[3-(1-Methylethoxy)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid;
Summenformel	C17H16F3NO2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-921-3
ECHA-InfoCard	100.124.630
PubChem	47898
ChemSpider	43579
Wikidata	Q2338052
Eigenschaften
Molare Masse	323,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,321 g·cm−3
Schmelzpunkt	102 °C; 103,9–105,2 °C;
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	4,1·10−7 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutolanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, genauer der Benzanilide, die vor allem als Fungizid verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Flutolanil kann durch Reaktion von 3-Chloranilin mit Natriumisopropylat und 2-Trifluormethylbenzoylchlorid gewonnen werden:

Eigenschaften

Flutolanil ist ein gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil unter neutralen, basischen und sauren Bedingungen.

Verwendung

Flutolanil wird als Fungizid verwendet. Es wird verwendet, um Basidiomyceten in Reis, Getreide, Zuckerrüben und anderen Kulturen zu bekämpfen. Flutolanil ist ein systemisches Fungizid, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase wirkt. Es wurde 1986 von der japanischen Firma Nihon Nōyaku auf den Markt gebracht.

Zulassung

Der Wirkstoff wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. März 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich keine.

Einzelnachweise

1 2 3 4 FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2025 (PDF).
1 2 3 4 5 BVL: Flutolanil
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

[FAO-1] 1 2 3 4 FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2025 (PDF).

[bvl-3] 1 2 3 4 5 BVL: Flutolanil

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-5] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-6] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.