Flutriafol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flutriafol
Andere Namen	(RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol (±)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol
Summenformel	C16H13F2N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76674-21-0 EG-Nummer (Listennummer) 616-367-0 ECHA-InfoCard 100.108.517 PubChem 91727 ChemSpider 82827 Wikidata Q1434425
Eigenschaften
Molare Masse	301,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	130 °C
Dampfdruck	400 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,095 g·l−1 bei 20 °C) leicht löslich in Aceton (116 g·l−1) und Methanol (115 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.

Gewinnung und Darstellung

Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.

Eigenschaften

Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.

Stereochemie

Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.

Enantiomere von Flutriafol
CAS-Nummer: 586965-70-0	CAS-Nummer: 586965-69-7

Verwendung

Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.

Zulassung

Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.

Weblinks

• EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Flutriafol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Flutriafol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (englisch, Seite 253 in der Google-Buchsuche). 
4. 1 2 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutriafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
5. ↑ Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission