Fosalvudintidoxil

Strukturformel
	Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname	Fosalvudintidoxil
Andere Namen	Fosalvudinum tidoxilum (Latein); (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methylhydrogenphosphat (IUPAC);
Summenformel	C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11563925
ChemSpider	9738697
Wikidata	Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung wurde in der klinischen Phase II eingestellt.

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioetherdihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

(2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.
↑ International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.
↑ Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.

[inn-list-1] INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.

[2] International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Heidelberg_Pharma-4] 1 2 Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.

[5] Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.