Fosfluconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fosfluconazol
Andere Namen	2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol-dihydrogenphosphat (IUPAC); Fosfluconazolum (Latein); UK 292 (Pfizer); UK 663 (Pfizer);
Summenformel	C13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	112-751-2
ECHA-InfoCard	100.441.524
PubChem	214356
ChemSpider	185843
DrugBank	DB19833
Wikidata	Q1439361
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AC
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐360D‐362‐412
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole und ein Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazols mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese.

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Fertigarzneimittel

Prodif (J)

In Deutschland, Österreich und der Schweiz bestehen keine Zulassungen.

Literatur

Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. In: J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl dihydrogen phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[ECHA-1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl dihydrogen phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)