Fulven

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fulven
Andere Namen	5-Methylidencyclopenta-1,3-dien (IUPAC); 5-Methylen-1,3-cyclopentadien;
Summenformel	C6H6
Kurzbeschreibung	gelbes, leicht flüchtiges Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	136323
Wikidata	Q417595
Eigenschaften
Molare Masse	78,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,824 g·cm−3
Siedepunkt	8 °C (bei 7,3 kPa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fulven (IUPAC: 5-Methylidencyclopenta-1,3-dien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert. Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab.

Darstellung

Fulven entsteht durch Kondensation von Cyclopentadien mit Formaldehyd. Wie 1957 entdeckt wurde, kann es auch durch photochemische Valenzisomerierung aus Benzol gewonnen werden.

Eigenschaften

Wie alle Verbindungen aus der Stoffgruppe der Fulvene ist die namensgebende Stammverbindung Fulven intensiv gefärbt und sehr reaktiv. Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe.

Literatur

Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, Nr. 1, 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).

Weblinks

Commons: Fulven – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 Eintrag zu Fulvene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2015.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Sixth Edition, Chapman and Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8.
↑ Eugen Müller: Neuere Anschauungen der Organischen Chemie – Organische Chemie für Fortgeschrittene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87591-5, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jürgen Kiefer: Ultraviolette Strahlen. Walter de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_Walden,_Carl_Graebe-1] 1 2 Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fulvene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2015.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Sixth Edition, Chapman and Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8.

[Eugen_Müller-5] Eugen Müller: Neuere Anschauungen der Organischen Chemie – Organische Chemie für Fortgeschrittene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87591-5, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Kiefer-6] Jürgen Kiefer: Ultraviolette Strahlen. Walter de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).