Fumarylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarylchlorid
Andere Namen	(2E)-2-Butendioyldichlorid; Fumarsäurechlorid; Fumarsäuredichlorid; Fumardichlorid; Fumaroyldichlorid; Fumaryldichlorid; Fumaroylchlorid;
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-005-4
ECHA-InfoCard	100.010.006
PubChem	5325504
ChemSpider	4482991
Wikidata	Q27274532
Eigenschaften
Molare Masse	152,96 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,415 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−2 °C
Siedepunkt	161–164 °C
Dampfdruck	2,19 hPa (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser
Brechungsindex	1,499 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐314
	P: 260‐280‐301+312+330‐303+361+353‐304+340+310
Toxikologische Daten	1144 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1991 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fumarylchlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Gewinnung und Darstellung

Fumarylchlorid kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Phthaloylchlorid und wasserfreiem Zinkchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Fumarylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Die Verbindung liegt in der Gasphase in drei konformeren Formen vor.

Verwendung

Fumarylchlorid kann zur Herstellung von Poly(propylenfumarat) mit hohem Molekulargewicht verwendet werden. Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen, Farben und Insektiziden eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Fumarylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Fumaroylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Fumarylchlorid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 15. Juni 2024 (englisch).
↑ Kolbjørn Hagen: Fumaryl chloride: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction. In: Journal of Molecular Structure. Band 128, Nr. 1–3, 1985, S. 139–149, doi:10.1016/0022-2860(85)85046-8.
↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 646 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Fumaroylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Fumarylchlorid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).

[3] Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 15. Juni 2024 (englisch).

[4] Kolbjørn Hagen: Fumaryl chloride: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction. In: Journal of Molecular Structure. Band 128, Nr. 1–3, 1985, S. 139–149, doi:10.1016/0022-2860(85)85046-8.

[Robert_A._Lewis-5] Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 646 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).