Webb wurde in Philadelphia als Sohn afroamerikanisch-jamaikanischer Eltern geboren. Er wuchs in Sicklerville im US-Bundesstaat New Jersey auf. 2006 wirkte er in einer Episode der Fernsehserie LA Forensics und als Nebendarsteller im Film Nailed mit. Von 2007 bis 2008 spielte er in drei Episoden der Fernsehdokuserie Murder by the book – Die echten Thriller Murder in drei Episoden in verschiedenen Rollen mit. 2008 war er in insgesamt vier Episoden der Fernsehserie The Lair mit. Später wirkte er hauptsächlich in Low-Budget-Filmen mit. So wirkte er 2010 im Tierhorrorfilm Mega Shark vs. Crocosaurus als Jean mit. 2011 spielte er im Horrorfilm A Haunting in Salem in der Rolle des Bürgermeisters Avery Collins oder auch in Battle of Los Angeles als Lt. Jeffery Newman mit. 2012 wirkte er im Actionfilm Flight 23 – Air Crash als First Officer Ken Aoki sowie im Tierhorrorfilm 2-Headed Shark Attack als Han mit. 2013 folgte eine Rolle im Horrorfilm Alone for Christmas: Bone – Allein zu Haus hatte er eine Sprechrolle inne. 2021 war er im Film Catch the Fair One – Von der Beute zum Raubtier als Gary zu sehen. 2022 spielte er in 2025 Armageddon – Willkommen im Multiversum als Jerry Ford mit.
Er ist auch als Theaterschauspieler tätig.
Filmografie (Auswahl)
Schauspiel
2006: LA Forensics (Fernsehserie, Episode 1x06)
2006: Nailed
2007: Light and the Sufferer
2007–2008: Murder by the book – Die echten Thriller Murder (Murder by the Book, Fernsehdokuserie, 3 Episoden, verschiedene Rollen)