Geranylgeraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylgeraniol
Andere Namen	all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
Summenformel	C20H34O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	623-656-5
ECHA-InfoCard	100.152.315
PubChem	5281365
Wikidata	Q3123708
Eigenschaften
Molare Masse	290,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Siedepunkt	152–153 °C (9,3 Pa)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4932 (30 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.

Vorkommen

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen sowie einigen Bakterien und Insekten – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.

Gewinnung und Darstellung

Geranylgeraniol wird in Menschen und Tieren auf dem Mevalonatweg gebildet.

Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.

Eigenschaften

Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.

Verwendung

Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K2 vor.

Es dient als Bestandteil von Coenzym Q10 und Häm A welche Bestandteil der Atmungskette aller mehrzelligen Lebewesen sind. Für die Synthese von prenylierten Proteinen und glycosylierten Proteinen ist es in einem posttranslationalen Schritt essentiell.

In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.

Weblinks

Insekten, die mit Geranylgeraniol kommunizieren.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
1 2 3 4 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
1 2 Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Geranylgeraniol – Vorkommen. In: tocotrienol.de. Abgerufen am 1. Juni 2025.
↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ B. Markus Lange, Tamas Rujan, William Martin, Rodney Croteau: Isoprenoid biosynthesis: The evolution of two ancient and distinct pathways across genomes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 97. Jahrgang, Nr. 24, 21. November 2000, S. 13172–13177, doi:10.1073/pnas.240454797, PMID 11078528, PMC 27197 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Sarah A. Holstein, Raymond J. Hohl: Isoprenoids: Remarkable diversity of form and function. In: Lipids. 39. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 2004, S. 293–309, doi:10.1007/s11745-004-1233-3, PMID 15357017 (englisch).
↑ I. Campia, C. Lussiana, G. Pescarmona, D. Ghigo, A. Bosia, C. Riganti: Geranylgeraniol prevents the cytotoxic effects of mevastatin in THP-1 cells, without decreasing the beneficial effects on cholesterol synthesis. In: British Journal of Pharmacology. 158. Jahrgang, Nr. 7, Dezember 2009, S. 1777–1786, doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00465.x, PMID 19888963, PMC 2801219 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Geranylgeraniol: Statin Myopathy – CoQ10 and Heme A. In: Center for Applied Science and Innovation. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).
↑ Schematic of the Mevalonate Pathway and Effects of Geranylgeraniol. In: ResearchGate. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).
↑ N. Ferri, S. Marchianò, M. Ruscica, F. Zimetti, M.P. Adorni, M.F. Greco, A. Corsini: Geranylgeraniol prevents the simvastatin-induced PCSK9 expression: Role of the small G protein Rac1. In: Pharmacological Research. 122. Jahrgang, August 2017, S. 96–104, doi:10.1016/j.phrs.2017.05.021, PMID 28554582 (englisch).
↑ Regulation of Protein N-Glycosylation in the CNS. In: University of Kentucky Scholars. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).

[Burkhard_Fugmann,_Susanne_Lang-Fugmann,_Wolfgang_Steglich-2] 1 2 3 4 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sc-3] Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.

[Frank_D._Gunstone,_John_L._Harwood,_Fred_B._Padley-4] 1 2 Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Geranylgeraniol – Vorkommen. In: tocotrienol.de. Abgerufen am 1. Juni 2025.

[DOI10.1007/BF00590166-6] Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.

[E._David_Morgan-7] E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] B. Markus Lange, Tamas Rujan, William Martin, Rodney Croteau: Isoprenoid biosynthesis: The evolution of two ancient and distinct pathways across genomes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 97. Jahrgang, Nr. 24, 21. November 2000, S. 13172–13177, doi:10.1073/pnas.240454797, PMID 11078528, PMC 27197 (freier Volltext) – (englisch).

[9] Sarah A. Holstein, Raymond J. Hohl: Isoprenoids: Remarkable diversity of form and function. In: Lipids. 39. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 2004, S. 293–309, doi:10.1007/s11745-004-1233-3, PMID 15357017 (englisch).

[10] I. Campia, C. Lussiana, G. Pescarmona, D. Ghigo, A. Bosia, C. Riganti: Geranylgeraniol prevents the cytotoxic effects of mevastatin in THP-1 cells, without decreasing the beneficial effects on cholesterol synthesis. In: British Journal of Pharmacology. 158. Jahrgang, Nr. 7, Dezember 2009, S. 1777–1786, doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00465.x, PMID 19888963, PMC 2801219 (freier Volltext) – (englisch).

[11] Geranylgeraniol: Statin Myopathy – CoQ10 and Heme A. In: Center for Applied Science and Innovation. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).

[12] Schematic of the Mevalonate Pathway and Effects of Geranylgeraniol. In: ResearchGate. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).

[13] N. Ferri, S. Marchianò, M. Ruscica, F. Zimetti, M.P. Adorni, M.F. Greco, A. Corsini: Geranylgeraniol prevents the simvastatin-induced PCSK9 expression: Role of the small G protein Rac1. In: Pharmacological Research. 122. Jahrgang, August 2017, S. 96–104, doi:10.1016/j.phrs.2017.05.021, PMID 28554582 (englisch).

[14] Regulation of Protein N-Glycosylation in the CNS. In: University of Kentucky Scholars. Abgerufen am 1. Juni 2025 (englisch).