Geranylpropionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylpropionat
Andere Namen	(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylpropionat (IUPAC); GERANYL PROPIONATE (INCI);
Summenformel	C13H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-344-1
ECHA-InfoCard	100.003.041
PubChem	5355853
ChemSpider	4511742
Wikidata	Q10869283
Eigenschaften
Molare Masse	210,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,899 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	252 °C (738 mmHg)
Brechungsindex	1,456 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐304+340+312‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionate.

Vorkommen

Geranylpropionat kommt natürlich in Wermutkraut, Zitronenschalenöl, Kumquatschalenöl, Hopfenöl und Grünem Cardamom vor.

Gewinnung und Darstellung

Geranylpropionat kann durch enzymatische Veresterung von Geraniol und Propionsäure in einem lösungsmittelfreien System dargestellt werden.

Eigenschaften

Geranylpropionat ist eine farblose Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen fruchtigen Geruch und einen bitteren Geschmack.

Verwendung

Geranylpropionat ist gemäß der Richtlinie 70/524/EWG für unbegrenzte Zeit als Zusatzstoff in Futtermitteln für alle Tierarten zugelassen. Es wird auch als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GERANYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Geranyl propionate, natural, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2021 (PDF).
↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche u. a.: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. / On the Essential Oil Components from Artem isia absinthium L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369, doi:10.1515/znc-1981-5-604.
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Natália Paroul, Luana Paula Grzegozeski, Viviane Chiaradia, Helen Treichel, Rogério L. Cansian, J. Vladimir Oliveira, Débora de Oliveira: Production of geranyl propionate by enzymatic esterification of geraniol and propionic acid in solvent-free system. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 85, Nr. 12, 2010, S. 1636–1641, doi:10.1002/jctb.2475.
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EUR-Lex: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2020/1396 DER KOMMISSION vom 5. Oktober 2020, abgerufen am 11. April 2021.
↑ Shang-Tian Yang, Hesham El-Ensashy, Nuttha Thongchul: Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of Fuels, Chemicals, and Polymers. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64194-1 (books.google.com).
↑ Alfons M. Burger: Leitfaden der modernen Parfümerie. Walter de Gruyter & Co KG, 2017, ISBN 978-3-11-168587-8, S. 137 (books.google.com).

[CosIng-1] Eintrag zu GERANYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Geranyl propionate, natural, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2021 (PDF).

[DOI10.1515/znc-1981-5-604-3] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche u. a.: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. / On the Essential Oil Components from Artem isia absinthium L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369, doi:10.1515/znc-1981-5-604.

[Shmuel_Yannai-4] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Natália Paroul, Luana Paula Grzegozeski, Viviane Chiaradia, Helen Treichel, Rogério L. Cansian, J. Vladimir Oliveira, Débora de Oliveira: Production of geranyl propionate by enzymatic esterification of geraniol and propionic acid in solvent-free system. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 85, Nr. 12, 2010, S. 1636–1641, doi:10.1002/jctb.2475.

[George_A._Burdock-6] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[europa.eu-7] EUR-Lex: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2020/1396 DER KOMMISSION vom 5. Oktober 2020, abgerufen am 11. April 2021.

[8] Shang-Tian Yang, Hesham El-Ensashy, Nuttha Thongchul: Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of Fuels, Chemicals, and Polymers. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64194-1 (books.google.com).

[9] Alfons M. Burger: Leitfaden der modernen Parfümerie. Walter de Gruyter & Co KG, 2017, ISBN 978-3-11-168587-8, S. 137 (books.google.com).