Glecaprevir

Strukturformel
Strukturformel von Glecaprevir
Allgemeines
Name Glecaprevir
Andere Namen
  • ABT-493
  • A-1282576
Summenformel C38H46F4N6O9S
Kurzbeschreibung

weißes bis grauweißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1365970-03-1
PubChem 66828839
ChemSpider 35013015
DrugBank DB13879
Wikidata Q28868720
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AP57

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Wirkmechanismus

NS3/4A-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 838,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 ±0,1 g·cm−3

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<0,1–0,3 mg/ml, pH 2–7 bei 37 °C), schwer löslich in Ethanol

Brechungsindex

1,61

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glecaprevir ist ein Virostatikum aus der Gruppe der NS3/4A-Proteaseinhibitoren. In fixer Kombination mit Pibrentasvir wird er zur Behandlung chronischer Hepatitis C eingesetzt. Dieses Präparat ist unter den Handelsnamen Mavyret (USA) beziehungsweise Maviret (EU) zugelassen und zählt zu den von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) als unentbehrlich eingestuften Arzneimitteln.

Wirkmechanismus

Glecaprevir hemmt die Serinprotease, bestehend aus dem Heterodimer NS3/4A, des Hepatitis-C-Virus (HCV), welche für die Proteolyse des viralen Polyproteins in funktionelle Einzelproteine erforderlich ist. Damit wird die Replikation des Virus blockiert.

Entwicklung und Zulassung

Glecaprevir wurde von AbbVie gemeinsam mit Enanta Pharmaceuticals entdeckt und entwickelt. Die Kombination von Glecaprevir mit dem NS5A-Inhibitor Pibrentasvir wurde 2017 durch die Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde FDA in den USA (Handelsname Mavyret) und in der Europäischen Union (Handelsname Maviret) zur Behandlung von chronischer Hepatitis C (Genotypen 1–6) zugelassen. Das Medikament wird in Tablettenform oral eingenommen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Prescribing Information: Mavyret. In: FDA. Abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  2. 1 2 Glecaprevir. In: DrugBank. Abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  3. 1 2 Eintrag zu Glecaprevir in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry
  4. 1 2 3 Datenblatt (33R,35S,91R,92R,5S,E)-5-(tert-Butyl)-N-((1R,2R)-2-(difluoromethyl)-1-(((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)carbamoyl)cyclopropyl)-14,14-difluoro4,7-dioxo-2,8,10-trioxa-6-aza-1(2,3)-quinoxalina-3(3,1)-pyrrolidina9(1,2)-cyclopentanacyclotetradecaphan-12-ene-35-carboxamide (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD768426, abgerufen am 18. Januar 2026.
  5. 1 2 Maviret – glecaprevir / pibrentasvir. Europäische Arzneimittelagentur, abgerufen am 18. Januar 2026 (englisch).
  6. ↑ WHO Model List of Essential Medicines – 23rd list, 2023. Abschnitt 6.4.4.2.1 – Pangenotypic direct-acting antiviral combinations. In: who.int. Weltgesundheitsorganisation, 26. Juli 2023, abgerufen am 18. Januar 2025 (englisch).