Glutaronitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaronitril
Andere Namen	1,3-Dicyanopropan; Pentandinitril; Trimethylendicyanid; Glutarsäuredinitril;
Summenformel	C5H6N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-861-6
ECHA-InfoCard	100.008.056
PubChem	10994
ChemSpider	21106442
Wikidata	Q3059923
Eigenschaften
Molare Masse	94,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	−29,45 °C
Siedepunkt	286 °C; 78–82 °C (0,15 mmHg);
Löslichkeit	löslich in Wasser, Chloroform und Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether;
Brechungsindex	1,434 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐332‐315‐319
	P: 280‐301+330+331‐302+352‐312‐304+340‐305+351+338
Toxikologische Daten	266 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor. Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.

Verwendung

Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.
↑ H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031.
1 2 Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922.
↑ Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.

[2] H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031.

[Charles_Liotta-3] 1 2 Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).

[GESTIS-5] 1 2 3 Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[6] Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922.

[7] Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.