Greg Kwedar wurde in Fort Worth geboren, der fünftgrößten Stadt in Texas. Kwedar war vier Jahre lang an der Texas A&M University eingeschrieben, brach sein Studium aber nach einer Tätigkeit im Filmbereich in Sydney und einer Arbeit in den Slums an der mexikanischen Grenze ab. Nachdem er nicht an der Graduate School in Film Production der New York University angenommen wurde, zog er im Jahr 2009 nach Austin und begann als Autor und Regisseur für One Spark Films zu arbeiten. Dort lebte seine damalige Freundin und spätere Ehefrau.
Kwedars Spielfilmdebüt Transpecos – Zwischen Gut und Böse herrscht ein schmaler Grat, ein in Texas spielender Grenzthriller, wurde 2016 beim South by Southwest Film Festival erstmals gezeigt. Für seinen zweiten Spielfilm Sing Sing schrieb Kwedar gemeinsam mit Clint Bentley und Brent Buell auch das Drehbuch. Mit Bentley arbeitete er bereits für dessen Filmdrama Jockey von 2021 zusammen, für das er das Drehbuch schrieb. Auf John „Divine G“ Whitfields Geschichte wurde Kwedar durch einen Artikel in dem Männermagazin Esquire mit dem Titel The Sing Sing Follies von John H. Richardson aus dem Jahr 2005 aufmerksam. Er verbüßte in der Sing Sing Correctional Facility eine jahrelange Haftstrafe. Die Weltpremiere des Films fand am 10. September 2023 beim Toronto International Film Festival statt.
