Dexanabinol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexanabinol
Andere Namen	HU-211; Sinnabidiol; (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol;
Summenformel	C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	675-766-8
ECHA-InfoCard	100.201.022
PubChem	107778
ChemSpider	96934
DrugBank	DB06444
Wikidata	Q962504
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335‐361
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB₁- und CB₂-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.

Chemie

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt. HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.

Literatur

K. Razdan: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245 (englisch).

Weblinks

Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF; 0,2 MB)
HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. In: Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 5, S. 315–318.
↑ R Zeltser, Z Seltzer, A Eisen, JJ Feigenbaum, R Mechoulam: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103, PMID 1663228 (englisch).
↑ AI Maas, G Murray, H Henney et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: The Lancet Neurology. 5. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45, doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2, PMID 16361021 (englisch).

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[2] R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. In: Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 5, S. 315–318.

[pmid1663228-3] R Zeltser, Z Seltzer, A Eisen, JJ Feigenbaum, R Mechoulam: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103, PMID 1663228 (englisch).

[pmid16361021-4] AI Maas, G Murray, H Henney et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: The Lancet Neurology. 5. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45, doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2, PMID 16361021 (englisch).