Halosulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Halosulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat
Summenformel	C13H15ClN6O7S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-130-3
ECHA-InfoCard	100.117.125
PubChem	91763
ChemSpider	82861
Wikidata	Q22808250
Eigenschaften
Molare Masse	434,81 g·mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,618 g·cm−3
Schmelzpunkt	176 °C
Siedepunkt	181,6 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360D‐410
	P: 202‐273‐280‐308+313‐391‐501
Toxikologische Daten	8865 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.

Geschichte

Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.

Wirkung

Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.

Verwendung

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.

Umweltaspekte

Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.

Nachweis

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.

Zulassungsstatus

In der EU ist Halosulfuron-methyl als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz besteht jedoch keine Zulassung auf nationaler Ebene.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.117.125-2] Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).

[Römpp-4] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.