Winston wurde in Lexington, Mississippi, geboren und wuchs in Greenville auf. Sie begann ihre Karriere am Broadway in dem Stück The Tap Dance Kid und wurde Mitglied der Negro Ensemble Company. Seit 1978 ist sie mit dem Komponisten Harold Wheeler verheiratet und beide haben eine adoptierte Tochter namens Samantha.
Bekannt wurde Winston in Deutschland vor allem durch ihre Darstellung der Krankenschwester Margaret Wyborn in der SitcomBecker an der Seite von Ted Danson. Von 1998 bis 2004 spielte sie in 129 Episoden die mütterlich-resolute Sprechstundenhilfe Margaret, welche dem niedergelassenen Arzt John Becker beruflich und privat unter die Arme greift.
Darüber hinaus spielte Winston in der Serie Scrubs – Die Anfänger die Mutter des Chirurgen Chris Turk.
In den Vereinigten Staaten erlangte sie vor allem durch ihre Rollen in den Serien The Electric Company (1973–1977, 520 Episoden) und Ein amerikanischer Traum (1991–1993, 42 Folgen) große Bekanntheit.
Filmografie
1973–1977: The Electric Company (Fernsehserie, 520 Folgen)