Helenalin

Strukturformel
Strukturformel von Helenalin
Allgemeines
Name Helenalin
Andere Namen

(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyliden-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion

Summenformel C15H18O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6754-13-8
PubChem 23205
Wikidata Q387505
Eigenschaften
Molare Masse 262,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 301+310​‐​304+340​‐​302+352​‐​261​‐​280​‐​361​‐​264​‐​270​‐​271​‐​403+233​‐​330​‐​501​‐​405​‐​363
Toxikologische Daten

125 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor- und antileukämischer Wirkung, der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.

Bergarnika (Arnica montana) enthält Helenalin.

Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.

Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt. In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen, und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.

An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung, und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.

Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 ABCAM: ABCAM Sicherheitsdatenblatt, 2015, abgerufen am 11. November 2018
  2. ↑ Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R: Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues. In: Cancer Chemother. Pharmacol. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1994, S. 344–350, doi:10.1007/BF00686043, PMID 8033301 (englisch).
  3. ↑ Dirsch VM, Stuppner H, Vollmar AM: Cytotoxic sesquiterpene lactones mediate their death-inducing effect in leukemia T cells by triggering apoptosis. In: Planta Med. 67. Jahrgang, Nr. 6, 2001, S. 557–559, doi:10.1055/s-2001-16478, PMID 11509981 (englisch).
  4. ↑ Eintrag Helenalin. In: Liber Herbarum Mino. Abgerufen am 29. Oktober 2008.
  5. ↑ G. Lyss G, A. Knorre, T.J. Schmidt, H.L. Pahl, I. Merfort: The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65. In: J Biol Chem. 273. Jahrgang, Nr. 50, 1998, S. 33508–16, PMID 9837931 (englisch, jbc.org (Memento des Originals vom 12. März 2009 im Internet Archive) [abgerufen am 29. Oktober 2008]).
  6. ↑ P.R. Huang, Y.M. Yeh, T.C. Wang: Potent inhibition of human telomerase by helenalin. In: Cancer Lett. 227. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 169–174, doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045, PMID 16112419 (englisch).
  7. ↑ V. Jimenez-Ortiz, S.D. Brengio, O. Giordano et al.: The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes. In: J Parasitol. 91. Jahrgang, Nr. 1, 2005, S. 170–4, PMID 15856894 (englisch).
  8. ↑ T.J. Schmidt, R. Brun, G. Willuhn, S.A. Khalid: Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones. In: Planta Med. 68. Jahrgang, Nr. 8, 2002, S. 750–751, doi:10.1055/s-2002-33799, PMID 12221603 (englisch).
  9. ↑ G. François, C.M. Passreiter: Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum. In: Phytother Res. 18. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 184–186, doi:10.1002/ptr.1376, PMID 15022176 (englisch).
  10. ↑ D. Boulanger, E. Brouillette, F. Jaspar et al.: Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo. In: Vet Microbiol. 119. Jahrgang, Nr. 2–4, 2007, S. 330–8, doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020, PMID 17010538 (englisch).
  11. ↑ Roland Irion: Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge. In: Alles zur Allergologie. Abgerufen am 29. Oktober 2008.