Heneicosan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heneicosan
Andere Namen	n-Heneicosan; HENICOSANE (INCI);
Summenformel	C21H44
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-118-9
ECHA-InfoCard	100.010.109
PubChem	12403
Wikidata	Q150955
Eigenschaften
Molare Masse	296,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,7919 g·cm−3
Schmelzpunkt	39–41 °C
Siedepunkt	356,1 °C; 100 °C (bei 3 hPa);
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; schlecht löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,444
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Heneicosan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane. Es kommt in Erdöl und anderen natürlichen Kohlenwasserstoff-Substanzen vor, aber auch in Pflanzen.

Vorkommen

Heneicosan kommt in Erdöl und Ozokerit vor und ist eine der Hauptkomponenten von Paraffinwachs. Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28. Hauptkomponente ist das Tricosan, Heneicosan macht ein mäßig großen Anteil aus. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Heneicosan als Minderkomponente.

Heneicosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Deren Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Heneicosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan. Heneicosan ist eine der Hauptkomponenten von Rosenöl aus Rosa damascena. Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.

Gemäß Analysen mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie kommt Heneicosan möglicherweise auch in ätherischen Ölen aus den Knospen von Bitterorangen und den Blüten der Färberdistel (Carthamus tinctorius) vor.

Eigenschaften

Heneicosan ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Heneicosan kommt in Kerzen und Bitumen vor. Dieseltreibstoff enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Heneicosan gehört. Auch andere Produkte, die aus Erdöl hergestellt werden, enthalten Heneicosan, beispielsweise Heizöl und Schmieröle auf Erdölbasis.

Weblinks

Wiktionary: Heneicosan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HENICOSANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Heneicosan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).
1 2 3 4 5 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Volkher Biese: Chemie Grundlagen, Anwendungen, Versuche. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-85457-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
↑ Dolly D. Patel, B. Lakshmi: Study on the role of Nocardia farcinica in enhancing the flow rate of crude oil. In: Bioremediation Journal. Band 20, Nr. 3, 2. Juli 2016, S. 224–232, doi:10.1080/10889868.2016.1212806.
↑ N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
↑ Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
↑ Ajay Kumar, Rahul Dev Gautam, Satbeer Singh, Ramesh Chauhan, Manish Kumar, Dinesh Kumar, Ashok Kumar, Sanatsujat Singh: Phenotyping floral traits and essential oil profiling revealed considerable variations in clonal selections of damask rose (Rosa damascena Mill.). In: Scientific Reports. Band 13, Nr. 1, 19. Mai 2023, doi:10.1038/s41598-023-34972-5, PMID 37208367, PMC 10198992 (freier Volltext).
↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
↑ Ming‐Hua Jiang, Li Yang, Liang Zhu, Jin‐Hua Piao, Jian‐Guo Jiang: Comparative GC/MS Analysis of Essential Oils Extracted by 3 Methods from the Bud of Citrus aurantium L. var. amara Engl. In: Journal of Food Science. Band 76, Nr. 9, November 2011, doi:10.1111/j.1750-3841.2011.02421.x.
↑ Jinous Asgarpanah, Nastaran Kazemivash: Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L. In: Chinese Journal of Integrative Medicine. Band 19, Nr. 2, Februar 2013, S. 153–159, doi:10.1007/s11655-013-1354-5.
↑ Holger Watter: Regenerative Energiesysteme Grundlagen, Systemtechnik und Analysen ausgeführter Beispiele nachhaltiger Energiesysteme. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-09638-0, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
↑ Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-030-79139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).

[CosIng-1] Eintrag zu HENICOSANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Heneicosan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).

[William_M._Haynes-3] 1 2 3 4 5 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Volkher_Biese-4] Volkher Biese: Chemie Grundlagen, Anwendungen, Versuche. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-85457-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.

[6] Dolly D. Patel, B. Lakshmi: Study on the role of Nocardia farcinica in enhancing the flow rate of crude oil. In: Bioremediation Journal. Band 20, Nr. 3, 2. Juli 2016, S. 224–232, doi:10.1080/10889868.2016.1212806.

[7] N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.

[8] J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.

[9] Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.

[10] Ajay Kumar, Rahul Dev Gautam, Satbeer Singh, Ramesh Chauhan, Manish Kumar, Dinesh Kumar, Ashok Kumar, Sanatsujat Singh: Phenotyping floral traits and essential oil profiling revealed considerable variations in clonal selections of damask rose (Rosa damascena Mill.). In: Scientific Reports. Band 13, Nr. 1, 19. Mai 2023, doi:10.1038/s41598-023-34972-5, PMID 37208367, PMC 10198992 (freier Volltext).

[11] Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.

[12] Ming‐Hua Jiang, Li Yang, Liang Zhu, Jin‐Hua Piao, Jian‐Guo Jiang: Comparative GC/MS Analysis of Essential Oils Extracted by 3 Methods from the Bud of Citrus aurantium L. var. amara Engl. In: Journal of Food Science. Band 76, Nr. 9, November 2011, doi:10.1111/j.1750-3841.2011.02421.x.

[13] Jinous Asgarpanah, Nastaran Kazemivash: Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L. In: Chinese Journal of Integrative Medicine. Band 19, Nr. 2, Februar 2013, S. 153–159, doi:10.1007/s11655-013-1354-5.

[Holger_Watter-14] Holger Watter: Regenerative Energiesysteme Grundlagen, Systemtechnik und Analysen ausgeführter Beispiele nachhaltiger Energiesysteme. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-09638-0, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[15] L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.

[:0-16] Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-030-79139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).