Heptachlorepoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptachlorepoxid
Andere Namen	1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-2,3-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindan
Summenformel	C10H5Cl7O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-831-0
ECHA-InfoCard	100.012.574
PubChem	15559699
ChemSpider	34451736
Wikidata	Q27094563
Eigenschaften
Molare Masse	389,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	160–161,5 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐351‐373‐410
	P: 202‐260‐264‐270‐273‐301+310
Toxikologische Daten	15 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptachlorepoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.

Vorkommen

Heptachlorepoxid ist der Hautpmetabolit von Heptachlor in Planzen und Tieren und wurde als Rückstände in Gurken und anderen Kürbisgewächsen nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Heptachlorepoxid kann durch Oxidation von Heptachlor mit Natriumdichromat gewonnen werden. Es wird außerdem beim biologischen Abbau von Heptachlor in Ratten und Hunden gebildet.

Eigenschaften

Heptachlorepoxid ist im Körperfett speicherbar und wirkt wesentlich stärker toxisch gegen Warmblüter als Heptachlor. Es kommt asl exo- und endo Form vor, wobei die exo-Form toxischer ist als die endo-Form.

Heptachlorepoxid ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut. Durch den abiotischen Abbau von Heptachlor entsteht eine racemische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.

Einzelnachweise

1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 Eintrag zu Heptachlorepoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Carl Roth: Heptachlor-exo-epoxide, CAS No. 1024-57-3, abgerufen am 12. Juli 2026.
↑ Datenblatt Heptachlorexo-epoxid, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2026 (PDF).
↑ K. S. Park, W. N. Bruce: The Determination of the Water Solubility of Aldrin, Dieldrin, Heptachlor, and Heptachlor Epoxide. In: Journal of Economic Entomology. Band 61, Nr. 3, 1968, S. 770–774, doi:10.1093/jee/61.3.770.
↑ Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005. Birkhäuser Basel, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Springer Umweltlexikon. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Joseph R Donnelly, G Wayne Sovocool, Richard L Titus: Structures and Environmental Significance of Heptachlor Epoxide Isomers. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 76, Nr. 5, 1993, S. 1092–1097, doi:10.1093/jaoac/76.5.1092.
↑ C. R. Harris, W. W. Sans: Behavior of Heptachlor Epoxide in Soil1. In: Journal of Economic Entomology. Band 65, Nr. 2, 1972, S. 336–341, doi:10.1093/jee/65.2.336.
↑ Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed. In: EFSA Journal. Band 5, Nr. 6, 2007, S. 478, doi:10.2903/j.efsa.2007.478.

[Richard_P._Pohanish-1] 1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Heptachlorepoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2026. (JavaScript erforderlich)

[carlroth.com-3] Carl Roth: Heptachlor-exo-epoxide, CAS No. 1024-57-3, abgerufen am 12. Juli 2026.

[Sigma-4] Datenblatt Heptachlorexo-epoxid, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2026 (PDF).

[5] K. S. Park, W. N. Bruce: The Determination of the Water Solubility of Aldrin, Dieldrin, Heptachlor, and Heptachlor Epoxide. In: Journal of Economic Entomology. Band 61, Nr. 3, 1968, S. 770–774, doi:10.1093/jee/61.3.770.

[6] Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005. Birkhäuser Basel, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Springer-7] 1 2 Springer Umweltlexikon. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Joseph R Donnelly, G Wayne Sovocool, Richard L Titus: Structures and Environmental Significance of Heptachlor Epoxide Isomers. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 76, Nr. 5, 1993, S. 1092–1097, doi:10.1093/jaoac/76.5.1092.

[9] C. R. Harris, W. W. Sans: Behavior of Heptachlor Epoxide in Soil1. In: Journal of Economic Entomology. Band 65, Nr. 2, 1972, S. 336–341, doi:10.1093/jee/65.2.336.

[EFSA-10] Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed. In: EFSA Journal. Band 5, Nr. 6, 2007, S. 478, doi:10.2903/j.efsa.2007.478.