Hesperetin

Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon
  • HESPERETIN (INCI)
Summenformel C16H14O6
Kurzbeschreibung

Blättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 520-33-2 (S)-Hesperetin
  • 41001-90-5 (±)-Hesperetin
  • 69097-99-0
EG-Nummer 208-290-2
ECHA-InfoCard 100.007.538
PubChem 72281
ChemSpider 65234
DrugBank DB01094
Wikidata Q411310
Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​362​‐​312​‐​321​‐​405​‐​403+233​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.

Vorkommen

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
  2. ↑ Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. 1 2 3 4 [[Merck Index|The Merck Index]]. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996 (englisch)..
  4. 1 2 3 Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  6. ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
  7. ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  8. ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.