Hexadecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexadecan
Summenformel	C16H34
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-878-9
ECHA-InfoCard	100.008.072
PubChem	11006
ChemSpider	10540
Wikidata	Q150843
Eigenschaften
Molare Masse	226,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	18 °C
Siedepunkt	287 °C
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; mischbar mit Ethanol und Diethylether; löslich mit Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐304‐413
	P: 501‐273‐264‐280‐331‐301+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und daraus hergestellten Produkten vor sowie in einigen Pflanzen und Insekten.

Vorkommen

Hexadecan ist Bestandteil von Erdöl. Bestimmte Bakterien können unter anaeroben Bedingungen langkettige Alkane, beispielsweise aus Erdöl, zu Methan abbauen. Dieses Phänomen konnte anhand von Hexadecan nachvollzogen werden. Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 2 % Hexadecan. Hexadecan kommt in den Puppen des Amerikanischen Webebärs vor und dient vermutlich der Abwehr von Parasiten. Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl, sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Hexadecan als eine der Hauptkomponenten.

Eigenschaften

Hexadecan ist eine farblose Flüssigkeit. Mit Ethanol und Diethylether ist es mischbar, in Wasser hingegen unlöslich.

Verwendung

Dieseltreibstoff enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Hexadecan gehört. Die Cetanzahl gibt die Zündwilligkeit eines Kraftstoffs an. Da es besonders leicht zündet, wird Hexadecan als Referenzsubstanz verwendet und hat definitionsgemäß eine Cetanzahl von 100. Gelegentlich wird es als Referenzstandard für Gaschromatographie oder Gaschromatographie-Massenspektrometrie verwendet, beispielsweise in der Analyse von ätherischen Ölen oder Insektenpheromonen.

Weblinks

Commons: Hexadecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Hexadecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Hexadecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Eintrag zu Hexadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.
1 2 Eintrag zu Hexadecane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
↑ Robert T. Anderson, Derek R. Lovley: Hexadecane decay by methanogenesis. In: Nature. Band 404, Nr. 6779, April 2000, S. 722–723, doi:10.1038/35008145.
↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
↑ G. Zhu, L. Pan, Y. Zhao, X. Zhang, F. Wang, Y. Yu, W. Fan, Q. Liu, S. Zhang, M. Li: Chemical investigations of volatile kairomones produced by Hyphantria cunea (Drury), a host of the parasitoid Chouioia cunea Yang. In: Bulletin of Entomological Research. Band 107, Nr. 2, April 2017, S. 234–240, doi:10.1017/S0007485316000833.
↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
↑ Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari: Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 22, Nr. 4, Juli 2007, S. 280–285, doi:10.1002/ffj.1793.
↑ Tetsuya Yasuda, Nobuo Mizutani, Nobuyuki Endo, Takeshi Fukuda, Takashi Matsuyama, Kenji Ito, Seiichi Moriya, Rikiya Sasaki: A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg) (Heteroptera: Alydidae). In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 1, 2007, S. 1–7, doi:10.1303/aez.2007.1.
↑ Nobuo Mizutani, Tetsuya Yasuda, Takuhiro Yamaguchi, Seiichi Moriya: Individual variation in the amounts of pheromone components in the male bean bug, Riptortus pedestris (Heteroptera: Alydidae) and its attractiveness to the same species. In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 4, 2007, S. 629–636, doi:10.1303/aez.2007.629.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Hexadecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2026. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Hexadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.

[TCI-3] 1 2 Eintrag zu Hexadecane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.

[4] Robert T. Anderson, Derek R. Lovley: Hexadecane decay by methanogenesis. In: Nature. Band 404, Nr. 6779, April 2000, S. 722–723, doi:10.1038/35008145.

[5] Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.

[6] G. Zhu, L. Pan, Y. Zhao, X. Zhang, F. Wang, Y. Yu, W. Fan, Q. Liu, S. Zhang, M. Li: Chemical investigations of volatile kairomones produced by Hyphantria cunea (Drury), a host of the parasitoid Chouioia cunea Yang. In: Bulletin of Entomological Research. Band 107, Nr. 2, April 2017, S. 234–240, doi:10.1017/S0007485316000833.

[7] Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.

[8] Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.

[9] J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.

[10] L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.

[11] Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari: Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 22, Nr. 4, Juli 2007, S. 280–285, doi:10.1002/ffj.1793.

[12] Tetsuya Yasuda, Nobuo Mizutani, Nobuyuki Endo, Takeshi Fukuda, Takashi Matsuyama, Kenji Ito, Seiichi Moriya, Rikiya Sasaki: A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg) (Heteroptera: Alydidae). In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 1, 2007, S. 1–7, doi:10.1303/aez.2007.1.

[13] Nobuo Mizutani, Tetsuya Yasuda, Takuhiro Yamaguchi, Seiichi Moriya: Individual variation in the amounts of pheromone components in the male bean bug, Riptortus pedestris (Heteroptera: Alydidae) and its attractiveness to the same species. In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 4, 2007, S. 629–636, doi:10.1303/aez.2007.629.