Hexaflumuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaflumuron
Andere Namen	1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC); N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid;
Summenformel	C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-400-1
ECHA-InfoCard	100.100.333
PubChem	91741
ChemSpider	82839
Wikidata	Q2717971
Eigenschaften
Molare Masse	461,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	203,5 °C
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,059 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
↑ Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).
↑ NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).
↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[ppdb-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[CLP_100.100.333-2] Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).

[7] NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).

[8] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.