Hexannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexannitril
Andere Namen	Capronitril Amylcyanid
Summenformel	C6H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-73-9 EG-Nummer 211-052-0 ECHA-InfoCard 100.010.048 PubChem 12352 ChemSpider 11846 Wikidata Q27288465
Eigenschaften
Molare Masse	97,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	−80 °C
Siedepunkt	164 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,406 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Hexannitril wurde in Tabakrauch nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Hexannitril kann durch Reaktion von 1-Chlorpentan oder 1-Brompentan mit Natriumcyanid gewonnen werden, wobei auch andere Synthesewege bekannt sind.

Eigenschaften

Hexannitril ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hexannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 43 °C) bilden.

Weblinks

• Ole John Nielsen, Cecilie Litske Carstens u. a.: Atmospheric chemistry of hexanenitrile: Kinetics and products of the gas-phase reactions of CH₃(CH₂)₄CN with Cl atoms and OH radicals. In: Chemical Physics Letters. 688, 2017, S. 7–10; doi:10.1016/j.cplett.2017.09.030.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Hexannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 Datenblatt Hexanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.
7. ↑ Alan R. Katritzky, Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a single bond. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042323-4, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).