Hexyllithium

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexyllithium
Andere Namen	n-Hexyllithium
Summenformel	C6H13Li
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	404-950-0
ECHA-InfoCard	100.100.655
PubChem	2733163
Wikidata	Q5749096
Eigenschaften
Molare Masse	92,108 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,766 g·cm−3
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 260‐250‐314
	EUH: 014
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexyllithium (genauer n-Hexyllithium) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der lithiumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Hexyllithium kann unter anderem durch Reaktion eines Alkylhalogenids wie 1-Chlorhexan mit Lithium in einer inerten organischen Flüssigkeit gewonnen werden.

C_{6} H_{13} C l + 2 L i ⟶ C_{6} H_{13} L i + L i C l

Eigenschaften

Hexyllithium ist eine pyrophore farblose viskose Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert. Sie wird als Lösung in n-Hexan in den Handel gebracht.

Verwendung

Hexyllithium hat ähnliche Eigenschaften wie n-Butyllithium und kann deshalb für ähnliche organischen Synthesen verwendet werden. Ein Vorteil ist, dass es keine gasförmigen Beiprodukte bei Deprotonierungsreaktionen und Hydrolysen bildet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 21369-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. September 2014. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu N-hexyllithium in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Patent CN103435634A: Preparation method of n-hexyl lithium. Veröffentlicht am 11. Dezember 2013, Erfinder: 李典正, 张江林, 何光明.‌
↑ Datenblatt Hexyllithium solution, 2.3 M in hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2014 (PDF).

[Wiley-VCH-1] 1 2 3 4 5 Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 21369-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. September 2014. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.100.655-3] Eintrag zu N-hexyllithium in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Patent CN103435634A: Preparation method of n-hexyl lithium. Veröffentlicht am 11. Dezember 2013, Erfinder: 李典正, 张江林, 何光明.‌

[Sigma-5] Datenblatt Hexyllithium solution, 2.3 M in hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2014 (PDF).