Homogentisinsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
acetic_acid_200.svg) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Homogentisinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dihydroxyphenylessigsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
152–154 °C (Monohydrat) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:
In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.
Bei Alkaptonurie, einer Stoffwechselkrankheit, fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.
Siehe auch
Einzelnachweise
- 1 2 3 Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2026 (PDF).
- 1 2 Eintrag zu Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.