Homosalat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Homosalat
Andere Namen	Salicylsäure-3,3,5-trimethylcyclohexylester; 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat; (1R,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat; (1R,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat; HOMOSALATE (INCI); Homomenthylsalicylat;
Summenformel	C16H22O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-260-8
ECHA-InfoCard	100.003.874
PubChem	8362
ChemSpider	8059
DrugBank	DB11064
Wikidata	Q2260189
Eigenschaften
Molare Masse	262,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −20 °C
Siedepunkt	165 (0,5 kPa); 181–185 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Propylenglycol; mischbar mit Paraffinöl, Isopropylmyristat und Ethanol;
Brechungsindex	1,516–1,519
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, die in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 % eingesetzt. Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser.

Homosalat ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren und somit eine Mischung von vier Stereoisomeren. Dabei überwiegt laut älterer Literatur in den eingesetzten Produkten das trans-Diastereomer [(1R*,5R*)-Form], wobei zwei Homosalat-Isomerengemische existieren: normalerweise eine Mischung aus 15 % cis- und 85 % trans-Form sowie eine aus 40 % cis- und 60 % der trans-Form. Es sind jedoch auch Isomergemische mit 85 % oder mehr der cis-Form [(1R*,5S*)-Form] herstellbar. In neueren Sonnenschutzmitteln vom deutschen, US-amerikanischen und kanadischen Markt, sowie im technischen Homosalat zweier Hersteller wurden in einer Stichprobe Anteile der cis-Form zwischen 87 % und 92 % gemessen.

Gewinnung und Darstellung

Homosalat kann durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester mit 3,3,5-Trimethylcyclohexanol dargestellt werden.

Eigenschaften

Homosalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Sicherheitshinweise

Wie bei anderen UV-Filter-Verbindungen, wird Homosalat stärker in die Epidermis des Gesichts absorbiert (25 %) als in die Epidermis des Rückens. Für Homosalat wurde In vitro eine Wirkung als Antiandrogen festgestellt, und zugleich östrogene Aktivität auf Östrogenrezeptoren, und allgemeine in vitro Östrogenaktivität. Homosalat zeigt in vitro Eigenschaften an Androgen- und Östrogenrezeptoren zu koppeln. Daneben gibt es Hinweise, dass Homosalat in toxische Produkte zerfallen kann.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HOMOSALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
1 2 3 4 Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 14. August 2018.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Homosalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Scientific Committee on Consumer Products: OPINION ON HOMOSALATE, 21. März 2007, abgerufen am 14. August 2018.
↑ Eintrag zu Homosalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. August 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Belma Imamović, Snezana Trifunovic, Ervina Becic, Mirza Dedic, Miroslav Šober: Study of homosalate stability in chlorinated water and identification chalogenated by-products by gas chromatography-mass spectrometry. In: Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. Band 6, Nummer 1, 2015, S. 990–1000.
1 2 Patent CN105085273A: Method for preparing homosalate. Angemeldet am 31. Juli 2015, veröffentlicht am 25. November 2015, Anmelder: Anhui Shengnuobei Chemical Technology Co Ltd, Erfinder: Qifa Liu, Rong Wang.‌
↑ Katharina E. Ebert, Peter Griem, Tobias Weiss, Thomas Brüning, Heiko Hayen, Holger M. Koch, Daniel Bury: Diastereoselective metabolism of homomenthyl salicylate (homosalate): identification of relevant human exposure biomarkers. In: Environment International. 17. November 2022, S. 107637, doi:10.1016/j.envint.2022.107637.
↑ A. Rougier, D. Dupuis, C. Lotte, R. Roguet, R. C. Wester, H. I. Maibach: Regional variation in percutaneous absorption in man: measurement by the stripping method. In: Arch. Dermatol. Res. Band 278, Nr. 6, 1986, S. 465–469, doi:10.1007/bf00455165, PMID 3789805.
↑ H. A. Benson, V. Sarveiya, S. Risk, M. S. Roberts: Influence of anatomical site and topical formulation on skin penetration of sunscreens. In: Ther Clin Risk Manag. Band 1, Nr. 3, September 2005, S. 209–218, PMID 18360561, PMC 1661631 (freier Volltext).
↑ R. Ma: UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay. In: Toxicological Sciences. Band 74, Nr. 1, 2003, S. 43–50, doi:10.1093/toxsci/kfg102.
↑ E. Gomez, A. Pillon, H. Fenet, D. Rosain, M. J. Duchesne, J. C. Nicolas, P. Balaguer, C. Casellas: Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks. In: J Toxicol Environ Health A. Band 68, Nr. 4, Februar 2005, S. 239–251, doi:10.1080/15287390590895054, PMID 15799449.
↑ M. Schlumpf, P. Schmid, S. Durrer, M. Conscience, K. Maerkel, M. Henseler, M. Gruetter, I. Herzog, S. Reolon, R. Ceccatelli, O. Faass, E. Stutz, H. Jarry, W. Wuttke, W. Lichtensteiger: Endocrine activity and developmental toxicity of cosmetic UV filters--an update. In: Toxicology. Band 205, Nr. 1–2, Dezember 2004, S. 113–122, doi:10.1016/j.tox.2004.06.043, PMID 15458796.
↑ R. H. Schreurs, E. Sonneveld, J. H. Jansen, W. Seinen, B. van der Burg: Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. In: Toxicol. Sci. Band 83, Februar 2005, S. 264–272, doi:10.1093/toxsci/kfi035, PMID 15537743.
↑ Z. Klimová, J. Hojerová, S. Pažoureková: Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure. In: Acta Chimica Slovaca. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 82–88, doi:10.2478/acs-2013-0014 (stuba.sk [PDF]).

[CosIng-1] Eintrag zu HOMOSALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[TCI-2] 1 2 3 4 Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 14. August 2018.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Homosalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[EU-4] 1 2 3 4 5 Scientific Committee on Consumer Products: OPINION ON HOMOSALATE, 21. März 2007, abgerufen am 14. August 2018.

[5] Eintrag zu Homosalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. August 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)

[6] Belma Imamović, Snezana Trifunovic, Ervina Becic, Mirza Dedic, Miroslav Šober: Study of homosalate stability in chlorinated water and identification chalogenated by-products by gas chromatography-mass spectrometry. In: Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. Band 6, Nummer 1, 2015, S. 990–1000.

[CN105085273A-7] 1 2 Patent CN105085273A: Method for preparing homosalate. Angemeldet am 31. Juli 2015, veröffentlicht am 25. November 2015, Anmelder: Anhui Shengnuobei Chemical Technology Co Ltd, Erfinder: Qifa Liu, Rong Wang.‌

[8] Katharina E. Ebert, Peter Griem, Tobias Weiss, Thomas Brüning, Heiko Hayen, Holger M. Koch, Daniel Bury: Diastereoselective metabolism of homomenthyl salicylate (homosalate): identification of relevant human exposure biomarkers. In: Environment International. 17. November 2022, S. 107637, doi:10.1016/j.envint.2022.107637.

[9] A. Rougier, D. Dupuis, C. Lotte, R. Roguet, R. C. Wester, H. I. Maibach: Regional variation in percutaneous absorption in man: measurement by the stripping method. In: Arch. Dermatol. Res. Band 278, Nr. 6, 1986, S. 465–469, doi:10.1007/bf00455165, PMID 3789805.

[10] H. A. Benson, V. Sarveiya, S. Risk, M. S. Roberts: Influence of anatomical site and topical formulation on skin penetration of sunscreens. In: Ther Clin Risk Manag. Band 1, Nr. 3, September 2005, S. 209–218, PMID 18360561, PMC 1661631 (freier Volltext).

[11] R. Ma: UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay. In: Toxicological Sciences. Band 74, Nr. 1, 2003, S. 43–50, doi:10.1093/toxsci/kfg102.

[12] E. Gomez, A. Pillon, H. Fenet, D. Rosain, M. J. Duchesne, J. C. Nicolas, P. Balaguer, C. Casellas: Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks. In: J Toxicol Environ Health A. Band 68, Nr. 4, Februar 2005, S. 239–251, doi:10.1080/15287390590895054, PMID 15799449.

[13] M. Schlumpf, P. Schmid, S. Durrer, M. Conscience, K. Maerkel, M. Henseler, M. Gruetter, I. Herzog, S. Reolon, R. Ceccatelli, O. Faass, E. Stutz, H. Jarry, W. Wuttke, W. Lichtensteiger: Endocrine activity and developmental toxicity of cosmetic UV filters--an update. In: Toxicology. Band 205, Nr. 1–2, Dezember 2004, S. 113–122, doi:10.1016/j.tox.2004.06.043, PMID 15458796.

[14] R. H. Schreurs, E. Sonneveld, J. H. Jansen, W. Seinen, B. van der Burg: Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. In: Toxicol. Sci. Band 83, Februar 2005, S. 264–272, doi:10.1093/toxsci/kfi035, PMID 15537743.

[15] Z. Klimová, J. Hojerová, S. Pažoureková: Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure. In: Acta Chimica Slovaca. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 82–88, doi:10.2478/acs-2013-0014 (stuba.sk [PDF]).