Huperzin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Huperzin A
Andere Namen	9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.03,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on (IUPAC); HupA; Huperaine A; Selagine;
Summenformel	C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-320-6
ECHA-InfoCard	100.132.430
PubChem	854026
ChemSpider	16736021
DrugBank	DB04864
Wikidata	Q425198
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	1,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (–)-HupA); 2,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., (–)-HupA);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Vorkommen

Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata) vorkommt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll.

Literatur

Abel A. Oldoni, André D. Bacchi, Fúlvio R. Mendes, Paula A. Tiba, Sérgio Mota-Rolim: Neuropsychopharmacological Induction of (Lucid) Dreams: A Narrative Review. In: Brain Sciences, Band 14, Nr. 5, 25. April 2024, S. 426, doi:10.3390/brainsci14050426, PMID 38790404, PMC 11119155 (freier Volltext) (Review).
Bichu Cheng, Lili Song, Fener Chen: Huperzine alkaloids: forty years of total syntheses. In: Natural Product Reports, Band 41, Nr. 1, 24. Januar 2024, S. 59–84, doi:10.1039/d3np00029j, PMID 37818549, PMC 37818549 (freier Volltext) (Review).
G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
Q. P. Yang et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
Patentanmeldung US2004266659A1: Substances that enhance recall and lucidity during dreaming. Angemeldet am 27. Juni 2003, veröffentlicht am 30. Dezember 2004, Erfinder: Stephen P. Laberge.‌
Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
1 2 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
1 2 Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)
1 2 X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
↑ U. Damar, R. Gersner, J. T. Johnstone, S. Schachter, A. Rotenberg: Huperzine A as a neuroprotective and antiepileptic drug: a review of preclinical research. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 16, Nr. 6, 2. Juni 2016, S. 671–680, doi:10.1080/14737175.2016.1175303.
↑ Bai-song Wang, Hao Wang, Zhao-hui Wei, Yan-yan Song, Lu Zhang, Hong-zhuan Chen: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. Band 116, Nr. 4, 2009, S. 457–465, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).

[actor-3] 1 2 Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)

[PMID2958995-4] 1 2 X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.

[5] U. Damar, R. Gersner, J. T. Johnstone, S. Schachter, A. Rotenberg: Huperzine A as a neuroprotective and antiepileptic drug: a review of preclinical research. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 16, Nr. 6, 2. Juni 2016, S. 671–680, doi:10.1080/14737175.2016.1175303.

[6] Bai-song Wang, Hao Wang, Zhao-hui Wei, Yan-yan Song, Lu Zhang, Hong-zhuan Chen: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. Band 116, Nr. 4, 2009, S. 457–465, doi:10.1007/s00702-009-0189-x, PMID 19221692.