Hydroflumethiazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroflumethiazid
Andere Namen	3,4-Dihydro-6-(trifluormethyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid
Summenformel	C8H8F3N3O4S2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-173-8
ECHA-InfoCard	100.004.704
PubChem	3647
ChemSpider	3521
DrugBank	DB00774
Wikidata	Q3791957
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	331,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,819 g·cm−3
Schmelzpunkt	272–273 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; löslich in Aceton, Acetonitril und Methanol; praktisch unlöslich in Chloroform und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐272‐280‐284‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	>10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroflumethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Hydroflumethiazid kann durch verschiedene Verfahren aus 1-Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonamid, 1-Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonylchlorid oder 6-(Trifluormethyl)-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid hergestellt werden.

Eigenschaften

Hydroflumethiazid ist ein weißer bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁ (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4.

Verwendung

Hydroflumethiazid wird als Saluretikum, als Antihypertonikum und gegen Ödeme verwendet und oral verabreicht. Erste Veröffentlichungen über den Einsatz der Verbindung als Arzneistoff erschienen 1958.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Chester E. Orzech, Norris G. Mash, Raymond D. Daley: Analytical Profiles of Drug Substances. Elsevier, 1978, ISBN 978-0-12-260807-0, Hydroflumethiazide, S. 297–317, doi:10.1016/s0099-5428(08)60097-0.
1 2 3 4 5 Datenblatt Hydroflumethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
1 2 Rumiko Tanaka, Masayuki Haramura, Akito Tanaka, Noriaki Hirayama: Structure of Hydroflumethiazide. In: Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. Band 20, 2004, S. x139–x140, doi:10.2116/analscix.20.x139 (go.jp).
1 2 3 4 Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 700 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W. J. Close, Leo R. Swett, Leonard E. Brady, James H. Short, Maynette Vernsten: Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 5, 1960, S. 1132–1135, doi:10.1021/ja01490a028.
↑ Charles T. Holdrege, Richard B. Babel, Lee C. Cheney: Synthesis of Trifluoromethylated Compounds Possessing Diuretic Activity 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 18, 1959, S. 4807–4810, doi:10.1021/ja01527a015.
↑ C.R. Blagg: Hydroflumethiazide a new Oral Diuretic. In: The Lancet. Band 274, Nr. 7098, 1959, S. 311–313, doi:10.1016/s0140-6736(59)91356-x.

[Chester_E._Orzech-1] 1 2 3 4 Chester E. Orzech, Norris G. Mash, Raymond D. Daley: Analytical Profiles of Drug Substances. Elsevier, 1978, ISBN 978-0-12-260807-0, Hydroflumethiazide, S. 297–317, doi:10.1016/s0099-5428(08)60097-0.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Hydroflumethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).

[Rumiko_Tanaka-3] 1 2 Rumiko Tanaka, Masayuki Haramura, Akito Tanaka, Noriaki Hirayama: Structure of Hydroflumethiazide. In: Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. Band 20, 2004, S. x139–x140, doi:10.2116/analscix.20.x139 (go.jp).

[Curt_Hunnius,_Artur_Burger-4] 1 2 3 4 Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 700 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] W. J. Close, Leo R. Swett, Leonard E. Brady, James H. Short, Maynette Vernsten: Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 5, 1960, S. 1132–1135, doi:10.1021/ja01490a028.

[6] Charles T. Holdrege, Richard B. Babel, Lee C. Cheney: Synthesis of Trifluoromethylated Compounds Possessing Diuretic Activity 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 18, 1959, S. 4807–4810, doi:10.1021/ja01527a015.

[7] C.R. Blagg: Hydroflumethiazide a new Oral Diuretic. In: The Lancet. Band 274, Nr. 7098, 1959, S. 311–313, doi:10.1016/s0140-6736(59)91356-x.