Hydroxyaceton

Strukturformel
Strukturformel von Hydroxyaceton
Allgemeines
Name Hydroxyaceton
Andere Namen
  • Acetol
  • 1-Hydroxy-2-propanon
  • Acetylcarbinol
  • 2-Oxopropanol
  • Acetonalkohol
Summenformel C3H6O2
Kurzbeschreibung

ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-09-6
EG-Nummer 204-124-8
ECHA-InfoCard 100.003.750
PubChem 8299
Wikidata Q20236702
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−17 °C

Siedepunkt

147 °C (Zersetzung)

Dampfdruck

7,5 hPa (20 °C)

Löslichkeit

mischbar mit Wasser

Brechungsindex

1,425 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210
Toxikologische Daten

2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxyaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und das einfacheste Hydroxyketon.

Gewinnung und Darstellung

Hydroxyaceton kann durch Reaktion von Bromaceton mit Kaliumhydroxid und Ethylformiat in methanolischer Lösung gewonnen werden. Es bildet sich auch in der Troposphäre durch Oxidation aus Isopren. Es entsteht auch in Lebensmitteln beim Kochen.

Eigenschaften

Hydroxyaceton ist eine hygroskopische ölige farblose Flüssigkeit mit seltsamem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 147 °C.

Verwendung

Hydroxyaceton ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyolen, Acrolein, Farbstoffen und Hautgerbstoffen. Es ergibt durch asymmetrische Reduktion in Gegenwart eines mikrobiellen Zellkatalysators (R)-1,2-Propandiol. Es dient auch als Komponente für Mannich- und Aldol-Reaktionen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hydroxyaceton können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Hydroxyaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Hydroxyacetone, contains ≤500 ppm sodium carbonate as stabilizer, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2017 (PDF).
  3. 1 2 Amit Arora: Carbohodrates And Proteins. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-178-5, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Klein: Organische Chemie Chemie-Basiswissen II. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-77107-4, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling, Timothy Wallington: Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates. Oxford University Press, 2011, ISBN 978-0-19-987747-8, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Encyclopedia of Meat Sciences. Elsevier, 2014, ISBN 978-0-12-384734-8, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Datenblatt Hydroxyacetone, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).