Hydroxylaminhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxylaminhydrochlorid
Andere Namen	Hydroxylammoniumchlorid; HACl;
Summenformel	[NH3OH]Cl
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-798-2
ECHA-InfoCard	100.024.362
PubChem	443297
ChemSpider	20344
Wikidata	Q421356
Eigenschaften
Molare Masse	69,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,67 g·cm−3
Schmelzpunkt	159 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (830 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302+312‐315‐317‐319‐351‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroxylaminhydrochlorid, auch als Hydroxylammoniumchlorid bezeichnet, ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung. Es ist das Salzsäuresalz des Hydroxylamins und verhält sich in den meisten chemischen Reaktionen wie ungebundenes Hydroxylamin, ist aber thermisch stabiler.

Herstellung

Hydroxylaminhydrochlorid ist zugänglich durch

Elektrolyse einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure (dabei entsteht das Sulfat) und anschließender Zugabe von Bariumchloridlösung.
durch Kochen von Kaliumhydroxylamindisulfonat, wobei wie oben das Sulfat entsteht, aus dem das Produkt mit Bariumchlorid erhalten wird.

\mathrm {HON(SO_{3}K)_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (NH_{3}OH)HSO_{4}+K_{2}SO_{4}}

Eigenschaften

Hydroxylaminhydrochlorid reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu Oximen und mit Carbonsäuren zu Hydroxamsäuren.

Verwendung

Hydroxylaminhydrochlorid ist ein vielseitig einsetzbares Reagenz in der pharmazeutischen und organischen Synthese, zum Beispiel zur Synthese von Oximen und Oximethern aus Carbonylverbindungen oder zur Synthese von Hydroxamsäuren. In der Analytik findet es Einsatz in der Oximtitration.

Rechtsstatus

In Deutschland ist Hydroxylaminhydrochlorid entsprechend den Regelungen des Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff der Stoffgruppe C eingestuft.

Literatur

Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Hydroxylammonium chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 498–499.
↑ Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen. (PDF; 0,2 MB)

[roempp-1] 1 2 Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Hydroxylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.024.362-3] Eintrag zu Hydroxylammonium chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 498–499.

[5] Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen. (PDF; 0,2 MB)