Cyanidin-3-O-galactosid

Strukturformel
Strukturformel von Cyanidin-3-O-galactosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name Cyanidin-3-O-galactosidchlorid
Summenformel C21H21O11Cl
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 176457
Wikidata Q63399308
Eigenschaften
Molare Masse 484,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanidin-3-O-galactosid oder Idaein ist ein Anthocyan aus Galactose und dem Aglycon Cyanidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation. Es ist ein weit verbreiteter Pflanzenfarbstoff, der unter anderem in vielen Arten von Beeren vorkommt.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride. Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-galactosidchlorid angegeben.

Vorkommen

Cyanidin-3-O-galactosid kommt in verschiedenen Früchten vor, beispielsweise Äpfel (Kultur-Apfel und Tee-Apfel). Es ist ein Farbstoff in den Schalen roter Äpfel. Weiterhin kommt es in diversen Beeren vor, darunter Blaubeeren, Aronia, Cranberry, einige Weißdorn-Arten und Preiselbeeren, sowie Kornelkirsche und Schwedischer Hartriegel. Es kommt in Pistazienschalen, im Erdbeerbaum, der Japanischen Kamelie und der Erlenblättrigen Felsenbirne vor. Es wurde außerdem in Galläpfeln auf der Kerb-Buche nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese der Verbindung wurde unter anderem in Apfelschale untersucht. Dabei wird Cyanidin durch eine Galactosyltransferase mit UDP-Galactose glycosyliert.

Eigenschaften

Cyanidin-3-O-galactosid ist starkes Antioxidans, wobei sich die Wirkung gegen verschiedene reaktive Sauerstoffspezies stark unterscheidet. Gegen Diphenylpikrylhydrazyl, ABTS-Radikale und Superoxid-Ionen zeigt es eine starke Wirkung, nicht jedoch gegen Wasserstoffperoxid. Verschiedene Studien deuteten außerdem auf eine Reihe möglicher pharmakologischer Wirkungen hin, darunter Entzündungshemmung und Wirkung gegen Krebszellen (Magen- und Darmkrebs), sowie Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen. Die Verbindung ist ein Inhibitor der Sucrase und Maltase.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Cyanidin-3-galactosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2023 (PDF).
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