Imperatorin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imperatorin
Andere Namen	Ammidin; Marmelosin; Pentosalen; 8-Isoamylenoxypsoralen; 8-Isopentenyloxypsoralen;
Summenformel	C16H14O4
Kurzbeschreibung	weißlich, hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-581-1
ECHA-InfoCard	100.006.893
PubChem	10212
ChemSpider	9797
Wikidata	Q1649534
Eigenschaften
Molare Masse	270,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐335
	P: 261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imperatorin ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Furocumarine.

Vorkommen

Imperatorin kommt in den Wurzeln verschiedener Pflanzen vor, beispielsweise von Kongojute und Arten der Gattung Angelica: Arznei-Engelwurz, Sibirische Engelwurz, Glehnia littoralis, Saposhnikovia divaricata, Cnidium monnieri, Incarvillea younghusbandii und Zanthoxylum americanum.

Eigenschaften

Imperatorin wird biosynthetisch aus Umbelliferon hergestellt, einem Cumarinderivat. Es weist entzündungshemmende und Antitumor-Eigenschaften auf. In weiteren Studien wirkte es blutdrucksenkend, antibakteriell und fungizid. Imperatorin wurde per High-throughput Screening als Hemmstoff der Phosphodiesterase PDE4 mit einer stärkeren Wirkung auf PDE4B im Vergleich zu PDE4A identifiziert. Imperatorin hemmt die Bildung von iNOS. Imperatorin wird zur Behandlung von Krebs und zur Verwendung als Virostatikum untersucht.

Toxikologie

Imperatorin ist in höheren Dosen giftig. In Versuchen an Ratten verursachte es unter anderem Blutgerinnungsstörungen, Lebernekrosen und niedrigen Blutdruck. In Versuchen an Ziegen und Pferden verursachte es eine photoallergische Dermatitis.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Imperatorin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
1 2 Dai Minh Cao, Anh Lan Bui, Le Van Bui, Phuong Ngo Diem Quach: Development of an efficient selection procedure for high imperatorin-yielding hairy root clones of Urena lobata L. using morphological and molecular markers. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC). Band 159, Nr. 2, November 2024, doi:10.1007/s11240-024-02898-z.
↑ Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S: Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits. In: Zeitschrift für Naturforschung C (= 4th). 59. Jahrgang, Nr. 7–8, August 2004, S. 523–527, doi:10.1515/znc-2004-7-813, PMID 15813373 (englisch).
↑ Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y: An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae. In: Phytochemical Analysis. 21. Jahrgang, Nr. 5, Oktober 2010, S. 473–82, doi:10.1002/pca.1222, PMID 20931624 (englisch).
↑ Liu M, Shi X, Yang W, Liu S, Wang N, Shi R, Qiao S, Wang Q, Wang Y: Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. In: Biomed. Chromatogr. 25. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2011, S. 783–793, doi:10.1002/bmc.1517, PMID 20878664 (englisch).
↑ Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L: Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 12, Juni 2010, S. 1569–72, doi:10.4268/cjcmm20101214, PMID 20815209 (englisch).
↑ Eunjin Shin, Lee, Chul, Sung, Sang Hyun, Kim, Young Choong, Hwang, Bang Yeon, Lee, Mi Kyeong: Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells. In: Journal of Natural Medicines. 65. Jahrgang, Nr. 2, 17. November 2010, S. 370–374, doi:10.1007/s11418-010-0485-7, PMID 21082271 (englisch).
↑ Fu Y, Bai Y, Dawa Z, Bai B, Ding L: Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2010, S. 58–62, doi:10.4268/cjcmm20100112, PMID 20349717 (englisch).
↑ Bafi-Yeboa NF, Arnason JT, Baker J, Smith ML: Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill. In: Phytomedicine. 12. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2005, S. 370–377, doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005, PMID 15957372 (englisch).
↑ Renato Bruni, Davide Barreca, Michele Protti, Virginia Brighenti, Laura Righetti, Lisa Anceschi, Laura Mercolini, Stefania Benvenuti, Giuseppe Gattuso, Federica Pellati: Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. In: Molecules. 2019, Band 24, Nummer 11, S. 2163 doi:10.3390/molecules24112163. PMID 31181737. PMC 6600687 (freier Volltext).
↑ F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
1 2 3 Mao Deng, Long Xie, Li Zhong, Yanmei Liao, Luona Liu, Xiaofang Li: Imperatorin: A review of its pharmacology, toxicity and pharmacokinetics. In: European Journal of Pharmacology. Band 879, Juli 2020, S. 173124, doi:10.1016/j.ejphar.2020.173124.
↑ Mahima Samanth, Mahesh Bhat: Synthesis and Importance of Coumarin Derivatives in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review. In: Russian Journal of Bioorganic Chemistry. Band 50, Nr. 5, Oktober 2024, S. 1678, doi:10.1134/S1068162024050108.
↑ Ivey FD, Wang L, Demirbas D, Allain C, Hoffman CS: Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases. In: J Biomol Screen. 13. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2008, S. 62–71, doi:10.1177/1087057107312127, PMID 18227226, PMC 2851203 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Nashrah Ahmad, Mohammad Y. Ansari, Shabana Bano, Tariq M. Haqqi: Imperatorin suppresses IL-1β-induced iNOS expression via inhibiting ERK-MAPK/AP1 signaling in primary human OA chondrocytes. In: International Immunopharmacology. 85. Jahrgang, August 2020, S. 106612, doi:10.1016/j.intimp.2020.106612, PMID 32450530, PMC 8418334 (freier Volltext) – (englisch).
↑ M. I. Nasser, S. Zhu, H. Hu, H. Huang, M. Guo, P. Zhu: Effects of imperatorin in the cardiovascular system and cancer. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 120, Dezember 2019, S. 109401, doi:10.1016/j.biopha.2019.109401, PMID 31622950.
↑ M. Shahbaz, A. Perween, U. Momal, M. Imran, M. H. Ul Hassan, H. Naeem, A. Mujtaba, M. Hussain, S. A. Alsagaby, W. Al Abdulmonem, M. A. Abdelgawad, A. H. El-Ghorab, S. Selim, E. M. Mostafa, E. Al Jbawi: Recent Perspectives on Anticancer Potential of Coumarin Against Different Human Malignancies: An Updated Review. In: Food science & nutrition. Band 13, Nummer 1, Januar 2025, S. e4696, doi:10.1002/fsn3.4696, PMID 39803273, PMC 1171705 (freier Volltext).
↑ E. Kozioł, K. Skalicka-Woźniak: Imperatorin-pharmacological meaning and analytical clues: profound investigation. In: Phytochemistry reviews : proceedings of the Phytochemical Society of Europe. Band 15, 2016, S. 627–649, doi:10.1007/s11101-016-9456-2, PMID 27453708, PMC 4939159 (freier Volltext).

[MSDS-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Imperatorin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).

[:0-2] 1 2 Dai Minh Cao, Anh Lan Bui, Le Van Bui, Phuong Ngo Diem Quach: Development of an efficient selection procedure for high imperatorin-yielding hairy root clones of Urena lobata L. using morphological and molecular markers. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC). Band 159, Nr. 2, November 2024, doi:10.1007/s11240-024-02898-z.

[3] Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S: Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits. In: Zeitschrift für Naturforschung C (= 4th). 59. Jahrgang, Nr. 7–8, August 2004, S. 523–527, doi:10.1515/znc-2004-7-813, PMID 15813373 (englisch).

[4] Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y: An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae. In: Phytochemical Analysis. 21. Jahrgang, Nr. 5, Oktober 2010, S. 473–82, doi:10.1002/pca.1222, PMID 20931624 (englisch).

[5] Liu M, Shi X, Yang W, Liu S, Wang N, Shi R, Qiao S, Wang Q, Wang Y: Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. In: Biomed. Chromatogr. 25. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2011, S. 783–793, doi:10.1002/bmc.1517, PMID 20878664 (englisch).

[6] Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L: Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 12, Juni 2010, S. 1569–72, doi:10.4268/cjcmm20101214, PMID 20815209 (englisch).

[7] Eunjin Shin, Lee, Chul, Sung, Sang Hyun, Kim, Young Choong, Hwang, Bang Yeon, Lee, Mi Kyeong: Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells. In: Journal of Natural Medicines. 65. Jahrgang, Nr. 2, 17. November 2010, S. 370–374, doi:10.1007/s11418-010-0485-7, PMID 21082271 (englisch).

[8] Fu Y, Bai Y, Dawa Z, Bai B, Ding L: Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (= 2nd). 35. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2010, S. 58–62, doi:10.4268/cjcmm20100112, PMID 20349717 (englisch).

[9] Bafi-Yeboa NF, Arnason JT, Baker J, Smith ML: Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill. In: Phytomedicine. 12. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2005, S. 370–377, doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005, PMID 15957372 (englisch).

[DOI10.3390/molecules24112163-10] Renato Bruni, Davide Barreca, Michele Protti, Virginia Brighenti, Laura Righetti, Lisa Anceschi, Laura Mercolini, Stefania Benvenuti, Giuseppe Gattuso, Federica Pellati: Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. In: Molecules. 2019, Band 24, Nummer 11, S. 2163 doi:10.3390/molecules24112163. PMID 31181737. PMC 6600687 (freier Volltext).

[11] F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.

[:1-12] 1 2 3 Mao Deng, Long Xie, Li Zhong, Yanmei Liao, Luona Liu, Xiaofang Li: Imperatorin: A review of its pharmacology, toxicity and pharmacokinetics. In: European Journal of Pharmacology. Band 879, Juli 2020, S. 173124, doi:10.1016/j.ejphar.2020.173124.

[13] Mahima Samanth, Mahesh Bhat: Synthesis and Importance of Coumarin Derivatives in Medicinal Chemistry: A Comprehensive Review. In: Russian Journal of Bioorganic Chemistry. Band 50, Nr. 5, Oktober 2024, S. 1678, doi:10.1134/S1068162024050108.

[14] Ivey FD, Wang L, Demirbas D, Allain C, Hoffman CS: Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases. In: J Biomol Screen. 13. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2008, S. 62–71, doi:10.1177/1087057107312127, PMID 18227226, PMC 2851203 (freier Volltext) – (englisch).

[Ahmad_Ansari_Bano_Haqqi_2020-15] Nashrah Ahmad, Mohammad Y. Ansari, Shabana Bano, Tariq M. Haqqi: Imperatorin suppresses IL-1β-induced iNOS expression via inhibiting ERK-MAPK/AP1 signaling in primary human OA chondrocytes. In: International Immunopharmacology. 85. Jahrgang, August 2020, S. 106612, doi:10.1016/j.intimp.2020.106612, PMID 32450530, PMC 8418334 (freier Volltext) – (englisch).

[PMID31622950-16] M. I. Nasser, S. Zhu, H. Hu, H. Huang, M. Guo, P. Zhu: Effects of imperatorin in the cardiovascular system and cancer. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 120, Dezember 2019, S. 109401, doi:10.1016/j.biopha.2019.109401, PMID 31622950.

[PMID39803273-17] M. Shahbaz, A. Perween, U. Momal, M. Imran, M. H. Ul Hassan, H. Naeem, A. Mujtaba, M. Hussain, S. A. Alsagaby, W. Al Abdulmonem, M. A. Abdelgawad, A. H. El-Ghorab, S. Selim, E. M. Mostafa, E. Al Jbawi: Recent Perspectives on Anticancer Potential of Coumarin Against Different Human Malignancies: An Updated Review. In: Food science & nutrition. Band 13, Nummer 1, Januar 2025, S. e4696, doi:10.1002/fsn3.4696, PMID 39803273, PMC 1171705 (freier Volltext).

[PMID27453708-18] E. Kozioł, K. Skalicka-Woźniak: Imperatorin-pharmacological meaning and analytical clues: profound investigation. In: Phytochemistry reviews : proceedings of the Phytochemical Society of Europe. Band 15, 2016, S. 627–649, doi:10.1007/s11101-016-9456-2, PMID 27453708, PMC 4939159 (freier Volltext).