Indolizin

Strukturformel
Strukturformel von Indolizin
Allgemeines
Name Indolizin
Andere Namen
  • Pyrrolo[1,2-a]pyridin
  • Pyrrocolin
Summenformel C8H7N
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-40-8
EG-Nummer (Listennummer) 691-518-1
ECHA-InfoCard 100.219.195
PubChem 9230
ChemSpider 8875
Wikidata Q910641
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

75 °C

Siedepunkt

205 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indolizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteraromatischen bicyclischen Verbindungen mit Brückenkopf-Stickstoff-Atom.

Vorkommen

Indolizin kommt natürlich als Grundstruktur vieler Alkaloide (zum Beispiel Rotundifolin, Leurosin, Eburnin, Catharanthus-Alkaloide) vor.

Gewinnung und Darstellung

Indolizin entsteht beim Erwärmen von 2-Methylpyridin mit 2-Bromacetaldehyd sowie bei der Decarboxylierung von Indolizin-2-carbonsäure, die aus 2-Methylpyridin und Brombrenztraubensäure zugänglich ist.

Eigenschaften

Indolizin liegt in Form von nach Naphthalin riechenden, farblosen Blättchen vor, die in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in warmen verdünnten Säuren unter allmählicher Zersetzung löslich ist. Es ist wasserdampfflüchtig. Die salzsaure Lösung färbt einen Fichtenholzspan rot, seine Lösungen in Benzol fluoreszieren stark violett.

Einzelnachweise

  1. ↑ Richard Kreher: Hetarene I: Teil 2a. 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 978-3-13-798104-6, doi:10.1055/b-0035-116646 (thieme-connect.de [abgerufen am 18. April 2026]).
  2. 1 2 3 Lexikon der Chemie: Indolizin - Lexikon der Chemie, abgerufen am 28. Mai 2020
  3. 1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetaldehyd: CAS-Nr.: 17157-48-1, PubChem: 105131, ChemSpider: 94849, Wikidata: Q27115951.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indolizin-2-carbonsäure: CAS-Nr.: 3189-48-8, PubChem: 595143, ChemSpider: 517364, Wikidata: Q82115916.
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