Iodocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodocarb
Andere Namen	IPBC; 3-Iodpropargyl-N-butylcarbamat; 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat; 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat; Biodocarb;
Summenformel	C8H12INO2
Kurzbeschreibung	brennbares Pulver mit beißendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-627-5
ECHA-InfoCard	100.054.188
PubChem	62097
DrugBank	DB15666
Wikidata	Q2928998
Eigenschaften
Molare Masse	281,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,71 g·cm−3
Schmelzpunkt	65–67 °C; 55–66 °C;
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,168 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐317‐318‐372‐410
	P: 273‐280‐301+312‐304+340+311‐305+351+338‐314‐403+233
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,12 mg·m−3
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodocarb oder 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Sie wird als Fungizid und Holzschutzmittel gegen Braunfäule, Weißfäule und Bläue eingesetzt. Im Bereich des Pflanzenschutzes wird Iodocarb nicht eingesetzt, im Holzschutz gehört es jedoch zu den häufigsten Wirkstoffen.

Iodocarb wird außerdem als Fungizid in Kosmetika sowie in Kühlschmierstoffen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Iodocarb wird traditionell durch Addition von Propargylalkohol an n-Butylisocyanat und anschließender Iodierung gewonnen. Stattdessen können auch in einer Eintopfreaktion 1-Iodbutan und Kaliumcyanat miteinander zu n-Butylisocyanat umgesetzt werden und anschließend, nach Reaktion mit Propargylalkohol, unter Zugabe von Natriumhypochlorit elektrochemisch mit dem beim ersten Schritt freigesetzten Iodid iodiert werden. Man erspart sich so den Umgang mit dem gefährlichen n-Butylisocyanat.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Reregistration Eligibility Decision (RED): 3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC) (PDF; 410 kB) S. 19.
1 2 Eintrag zu (3-Iodprop-2-inyl)-N-butylcarbamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
↑ Eintrag zu 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55406-53-6 bzw. Iodocarb), abgerufen am 2. November 2015.
↑ baua.de: Zugelassene Holzschutzmittel
↑ Produktionsintegrierter Umweltschutz bei der Herstellung des Schutz- und Konservierungsmittels Jod-Propinylbutylcarbamat (IPBC) unter Verwendung von recycelten Feinchemikalien aus Wertstoffkreisläufen

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[epa-2] 1 2 3 4 Reregistration Eligibility Decision (RED): 3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC) (PDF; 410 kB) S. 19.

[roempp-3] 1 2 Eintrag zu (3-Iodprop-2-inyl)-N-butylcarbamat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.

[CLP_100.054.188-4] Eintrag zu 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55406-53-6 bzw. Iodocarb), abgerufen am 2. November 2015.

[baua-6] ua.de: Zugelassene Holzschutzmittel

[dbu-7] Produktionsintegrierter Umweltschutz bei der Herstellung des Schutz- und Konservierungsmittels Jod-Propinylbutylcarbamat (IPBC) unter Verwendung von recycelten Feinchemikalien aus Wertstoffkreisläufen