Iridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iridin
Andere Namen	Irigenin-7-O-β-glucopyranosid; 7-(Glucosyloxy)-3′,5-dihydroxy-4′,5′,6-trimethoxyisoflavon;
Summenformel	C24H26O13
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281777
ChemSpider	4445090
Wikidata	Q419014
Eigenschaften
Molare Masse	522,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und Alkohol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iridin ist ein Glucosid des Irigenins.

Vorkommen

Iridin und sein Aglycon Irigenin zählen zu den Isoflavonen und kommen gemeinsam in den Wurzeln von Iris-Arten (Iris florentina, Iris germanica, Iris pallida) und in Belamcanda chinensis vor.

Chemie und Eigenschaften

Iridin bildet feine, weiße, bei 208 °C schmelzende Nadeln, die sich gut in Wasser und Ethanol lösen. Es ist chemisch ein Glycosid mit dem Isoflavon-Derivat Irigenin als Aglycon, an welches Glucose O-glycosidisch gebunden ist. Der Name Iridin darf nicht mit der Naturstoffgruppe der Iridoide verwechselt werden, da deren Biosynthese anders verläuft.

Weitere Bezeichnungen

Als Iridin wird auch ein Weichharz aus dem alkoholischen Auszug von Iris versicolor sowie ein Protamin aus dem Sperma der Regenbogenforelle bezeichnet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Irigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
1 2 E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102. doi:10.1248/cpb.50.1100
↑ T. Akashi, M. Ishizaki, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215. doi:10.5511/plantbiotechnology.22.207

[Römpp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Irigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[schmidt-2] 1 2 E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102. doi:10.1248/cpb.50.1100

[5] T. Akashi, M. Ishizaki, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215. doi:10.5511/plantbiotechnology.22.207