Isoascorbinsäure

Strukturformel
Strukturformel von D-Isoascorbinsäure
D-Isoascorbinsäure
Allgemeines
Name Isoascorbinsäure
Andere Namen
  • Erythorbinsäure
  • Isovitamin C
  • E 315
  • (R)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on (IUPAC)
  • ERYTHORBIC ACID (INCI)
  • Araboascorbinsäure
Summenformel C6H8O6
Kurzbeschreibung

glänzende Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 89-65-6 (D-Isoascorbinsäure)
  • 26094-91-7 (L-Isoascorbinsäure)
EG-Nummer 201-928-0
ECHA-InfoCard 100.001.753
PubChem 54675810
ChemSpider 16736142
Wikidata Q424531
Eigenschaften
Molare Masse 176,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,705 g·cm−3

Schmelzpunkt

Zersetzung 174 °C (D-Isoascorbinsäure)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol und Pyridin (D-Isoascorbinsäure)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) ist eine organische Säure, die bei Raumtemperatur als farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.

Isomere

Sie kommt als L- und D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen sind Epimere der Ascorbinsäure.

Isomere der Ascorbinsäure:
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)

Herstellung

Isoascorbinsäure wird aus Saccharose hergestellt.

Physiologische Wirkung

Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure die Aufnahme von Nicht-Häm-Eisen.

Verwendung

Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeugnisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5 Gramm, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.

Das Natriumsalz der Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt die Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 315: Erythorbic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu ERYTHORBIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  3. 1 2 3 Eintrag zu Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Isoascorbinsäure: CAS-Nr.: 26094-91-7, PubChem: 54676315, ChemSpider: 21117682, Wikidata: Q27122608.
  5. 1 2 3 4 Eintrag zu 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ MC Fidler, Davidsson L, Zeder C, Hurrell RF: Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. In: American Journal of Clinical Nutrition. 79. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2004, S. 99–102, PMID 14684404 (englisch).
  7. 1 2 Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022