Acrylsäureisobutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacrylat Isobutylacrylat
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-63-8 EG-Nummer 203-417-8 ECHA-InfoCard 100.003.108 PubChem 7819 Wikidata Q343017
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−61 °C
Siedepunkt	132 °C
Dampfdruck	8,8 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,414 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280
Toxikologische Daten	6290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 793 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer. Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.

Verwendung

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird zum Beispiel die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
3. 1 2 Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Isobutyl acrylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
6. ↑ iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).