Isoguanosin

Strukturformel
Strukturformel von Isoguanosin
Allgemeines
Name Isoguanosin
Andere Namen
  • iG (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-6-amino-1H-purin-2-on
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-1H-purin-2-on
  • Crotonosid
Summenformel C10H13N5O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1818-71-9
PubChem 65085
ChemSpider 58595
Wikidata Q27106249
Eigenschaften
Molare Masse 283,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

243–245 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoguanosin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isoguanin. Es ist ein Isomer des Guanosins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen.

Guanosin, G Isoguanosin, iG

Vorkommen

Isoguanosin ist ein natürlich vorkommendes aktives Isomer von Guanosin, das in den Samen von Croton tiglium enthalten ist. Sie wurde auch aus Diaulula sandiegensis isoliert.

Isoguanosin wurde herstellt ausgehend von Guanosin nach Helmut Vorbrüggen über das 2,6-Diamino-ribonucleosid, welches nach Davoll selektiv in 2-Stellung desaminiert wurde.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Crotonoside, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2021 (PDF).
  2. 1 2 John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1222 (books.google.com).
  3. ↑ Frank Seela, Thomas Fröhlich: Synthesis of oligoribonucleotides containing isoguanosine In: Helvetica Chimica Acta. Band 77, 1994, S. 399–408.