Isoindolin

Strukturformel
Strukturformel von Isoindolin
Allgemeines
Name Isoindolin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-1H-isoindol
  • 2H-Isoindol
Summenformel C8H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-12-8
EG-Nummer (Listennummer) 628-708-0
ECHA-InfoCard 100.156.955
PubChem 422478
ChemSpider 373951
Wikidata Q2598923
Eigenschaften
Molare Masse 119,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

17 °C

Siedepunkt

221 °C

Brechungsindex

1,57 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoindolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Isoindolin kann aus Phthalsäureanhydrid mit Harnstoff über Isoindolinon gewonnen werden.

Bornstein stellte Isoindolin durch hydrolytische Spaltung von 2-(p-Tolylsulfonyl)-isoindolin (hergestellt aus o-Xylylendibromid und p-Toluolsulfonamid) mit Phenol und Bromwasserstoffsäure in Propionsäure her.

Eigenschaften

Isoindolin ist eine farblose Flüssigkeit.

Verwendung

Isoindolinderivate werden als Pigmente für Kunststoffe und Lacke verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 John L. Neumeyer: Facile Synthesis of Isoindoline and Substituted Isoindolines. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 53, 1964, S. 981, doi:10.1002/jps.2600530840.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Isoindolin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2018 (PDF).
  3. ↑ C.A. Heaton: The Chemical Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-1318-2, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).